Прості феноли, фенолокислоти, фенолоспирти

Фенольні сполуки

Фенольні сполуки – це речовини, які містять ароматичні кільця з гідроксильною групою, а також їх функціональні похідні. Фенольні сполуки, у яких в ароматичному кільці нараховується більше однієї гідроксильної групи, називаються поліфенолами.

Серед продуктів вторинного походження фенольні сполуки є найбільш поширеними і властиві кожній рослинній клітині. В рослинах фенольні сполуки відіграють важливу роль в процесах дихання, фотосинтезу. Вони використовуються рослинами в якості енергетичного матеріалу для різних процесів життєдіяльності, є регуляторами росту, розвитку та репродукції і при цьому мають як стимулюючу так і інгібуючу дію. Також відома антиоксидантна активність багатьох фенолів.

В основі хімічної класифікації фенольних сполук покладено біогенетичний принцип. Всі феноли можна поділити, враховуючи кількість ароматичних кілець та атомів вуглецю в боковому ланцюгу, на такі групи:

С6	прості феноли фенолглікозиди   пірокатехін резорцин гідрохінон арбутин (гідрохінон-глюкоза)
С6 – С1	фенолокислоти   бензойна кислота галлова кислота
С6 – С2	фенолоспирти, фенілоцтові кислоти     п- Оксифенілоцтова кислота
С6 – С3	кумарини, хромони     кумарин хромон
С6 – С3 – С6	Флавоноїди     флаван
С6 – С3 – С3 - С6	лігнани
С6 – С2 – С6	антрацетопохідні   антрахінон
(С6 – С3 – С6) n	дубильні речовини

Фенольні сполуки – це безбарвні або забарвлені з характерним запахом кристалічні або аморфні речовини, рідше рідини, добре розчинні у воді та органічних розчинниках (спирт, ефір, хлороформ). Мають кислотні властивості, тому з лугами утворюють солеподібні продукти-феноляти. Фенольні сполуки легко окислюються, особливо в лужному середовищі, і під дією кисню повітря. З іонами важких металів вони утворюють забарвлені комплекси. Фенольні сполуки здатні утворювати продукти різного забарвлення з діазонієвими сполуками, що використовуються в аналітичній практиці. Крім загальних для усіх фенолів якісних реакцій існують також специфічні групові реакції, які ми будемо розглядати при вивченні окремих груп біологічно активних речовин фенольного характеру.

Препарати на основі фенольних сполук використовуються в медичній практиці в якості протимікробних, протизапальних, сечогінних, в’яжучих, тонізуючих, послаблюючих засобів тощо.

Прості феноли зустрічаються в рослинах не часто. Фенол в чистому вигляді був знайдений в голках та шишках сосни звичайної, ефірної олії листків табаку. Більш розповсюдженим є гідрохінон у вигляді різних сполук. Наприклад, його глікозид арбутин зустрічається у рослинах родин вересові, розові тощо.

Фенолокислоти в рослинному світі розповсюджені більш широко. Але не знайдено жодної лікарської сировини, в якій вони були б основними біологічно активними речовинами. В основному фенолокислоти виступають в якості супутніх речовин. Наприклад, в рослинах накопичується протокатехова кислота, галлова кислота, які приймають участь в загальному лікувальному ефекті сумарних препаратів.

Фенолоспирти та їх глікозиди були знайдені в родіолі рожевій.

Дата добавления: 2014-01-06