B,d-рибопираноза

A,D-рибофураноза

Для других моносахаридов образование таутомерных форм см. по учебнику стр 386,388,389.

Химические свойства моносахаридов

Исходя из функционального состава, моносахариды проявляют свойства многоатомных спиртов, карбонильных соединений, полуацеталей и специфические свойства.

1. Свойства многоатомных спиртов проявляются в качественной реакции взаимодействия моносахаридов со свежеосажденным гидроксидом меди (II) - Сu(OH)_2. В результате происходит образование растворимого хелатного комплекса ярко-синего цвета. В реакцию вступает a-диольный фрагмент молекулы моносахарида.

2глюкозы+ Cu(OH)₂ +2OH-=фрагмент хелатного комплекса – глюкозата меди (II) +4Н₂О

2. Свойства альдегидов проявляются в качественной реакции взаимодействия альдегидной группы с мягкими окислителями (Сu(OH)₂ или Ag₂O) при повышенной температуре. Данная реакция в биохимическом анализе для глюкозы называется пробой Троммера и используется для обнаружения глюкозы в моче.

глюкоза 2Cu(OH)₂= D-глюконовая к-та+ 2CuOH+ вода

3. Свойства спиртов проявляются в реакции этерификации ОН-группы под действием кислородсодержащих кислот. Биологическое значение имеют эфиры фосфорной кислоты – фосфаты, образующиеся обычно по месту последнего звена с участием фермента фосфорилазы.

α,D-глюкопираноза+ фосфорная к-та= 6-фосфат-D-глюкопираноза+ вода

В клетке содержится в виде дианиона. Аналогично образуются сульфаты моносахаридов, входящие в состав полисахаридов соединительной ткани.

4. Моносахариды способны восстанавливаться водородом на никеле или палладии. Продуктами восстановления являются многоатомные спиры - альдиты: глюкоза-сорбит, манноза-маннит, ксилоза-ксилит, галактоза-дульцит.

5. Свойства полуацеталей проявляются во взаимодействии циклических форм моносахаридов со спиртами, при этом полуацетальный или гликозидный гидроксил не проявляют свойств спиртов, а ведут себя специфически, образуя гликозиды.

β,D-глюкопираноза+ метанол= метил-β,D-глюкопиранозид+ вода

6. К специфическим свойствам относятся различные виды окисления моносахаридов, реакции изомеризации и брожения.

Производные моносахаридов

Аминосахара – образуются на основе моносахаридов, в молекулах которых OH-группа второго звена замещена аминогруппой - NH₂, напр. D-глюкозамин.

В водном растворе он находится в циклической форме 2-амино-2-дезокси-D-глюкопираноза.

Аминогруппа часто ацелирована остатком уксусной кислоты, при этом образуется амидная группировка: -N(-H)-C(=O)-, напр. N-ацетил-D-глюкозамин:

2-ацетамидо-2-дезокси-D-глюкозамин

2-ацетамидо-2-дезокси-D-галактопираноза

Аминосахара входят в состав групповых веществ крови, определяя их специфичность и являются компонентами структурных полисахаридов.

Дата добавления: 2014-01-06