Антоцианы

Еще одна группа пигментов, родственная флавонам и флавонолам, носит название антоцианов. В отличие от уже упомянутых соединений молекулы красителей данного класса имеют положительный заряд, из-за чего их окраска смещена в красную область спектра. Антоциановый хромофорный фрагмент очень чувствителен к влиянию ауксохромов, что объясняет варьирование цвета соединений в довольно широком диапазоне – от розово-красного до фиолетового. Структурная формула антоцианаов приведена на рисунке.

Рисунок общая структурная формула антоцианов.

Антоцианы называют растительными хамелеонами. Это название произошло от греческих слов «антос» (цветок) и «цианос» (лазоревый, голубой). В присутствии щелочей в молекулах антоцианов происходит перегруппировка двойных и ординарных связей между атомами углерода, что приводит к образованию нового хромофора.

В зависимости от кислотности среды (рН) антоцианы могут изменять окраску. Например, красно-фиолетовый антоциан, выделенный из краснокочанной капусты, при рН 4-5 приобретает розовую окраску, при рН 2-3 - красную, при рН 7 - синюю, при рН 8 - зеленую, при рН 9 - зелено-желтую, при рН 10-желто-зеленую, при рН свыше 10 - желтую.

В результате в щелочной среде антоцианы приобретают синий или сине-зеленый цвета. Способность антоцианов менять цвет использовалась в прошлом алхимиками для того, чтобы различать растворы щелочей и кислот. Именно антоцианы послужили прототипом современных кислотно-основных индикаторов, повсеместно используемых в химических лабораториях, на производстве и даже в школьном курсе химии. Эффект изменения окраски антоцианов часто используется фокусниками: если красная роза несколько минут находится в щелочной атмосфере (например, в парах нашатырного спирта), то она становится синей, а розовый пион – сине-зеленым.

Неравнодушны антоцианы и к ионам металлов. В присутствии железа они приобретают яркий алый цвет, а магния и кальция – интенсивно синий. Наверное, именно из-за этого последнего свойства антоцианам дали их имя. Но и это еще не все. Молекулы антоцианов могут связываться с молекулами флавонолов и образовывать новые пигменты оранжевого цвета.

В природе существует несколько сотен разных антоциановых пигментов, но молекулы большинства из них являются гликозидами, то есть имеют в своем составе углеводные фрагменты. Молекул, не имеющих углеводных остатков, всего 8-9. Названы они в честь цветов, из которых были выделены, – мальвидин, пелларгонидин, пеонидин, петунидин и т. д.

Антоцианы находятся во всех частях растений. Красный цвет яблока, бордовые вишня и малина, черные смородина, шелковица и арония, синяя голубика – все они окрашены антоцианами. Красно-лиловый бочок редиски, фиолетовые листья краснокочанной капусты и даже болезненная синева картофеля также обусловлены присутствием этих пигментов. Ну а, о лепестках цветов, и говорить не приходится – вся богатейшая гамма от розовой и оранжевой до сине-черной и фиолетовой окраски объясняется исключительно присутствием в них антоциановых красителей.

С помощью антоцианов растения рассказывают нам о своих эмоциях и привычках. В случае стресса у растения изменяется кислотность сока, что сразу же сопровождается изменением окраски антоцианов – цветы и стебли краснеют или, наоборот, приобретают синий оттенок. А чтобы сделать вывод о низкой концентрации ионов кальция в лепестках цветов кактусов, не нужно проводить химический анализ, достаточно посмотреть на сами цветы – у кактусов они никогда не бывают синего или голубого цвета.

Спектр поглощения антоцианов имеет два максимума (в пределах 250 —300 и 500 —550 нм). Окраску ягод земляники определяет гликозид красного пеларгонидина. Малиновый цианидин содержится в ягодах брусники, смородины, ежевики, малины, вплодах вишни, терна, рябины. В состав большинства винных сортов винограда входят петунидин, дельфинидин и мальвидин. Около 70% плодов содержат гликозиды цианидина. Окраска кожуры синего баклажана обусловлена преимущественно дельфинидином. В большинстве плодов и овощей антоцианы сосредоточены в поверхностных эпидермальных слоях (яблоки, груши, сливы), а в некоторых сортах винограда и вишен - в мякоти. Антоцианидины присутствуют, как правило, в виде солей. Полагают, что синий цвет антоцианов обусловлен комплексообразованием с металлами.

Антоцианы обусловливают окраску натуральных соков, вин, сиропов, наливок, фруктового мармелада, варенья, ликеров и других изделий, приготовленных из плодово-ягодного сырья. Для получения антоциановых пищевых красителей используют сок ежевики, черемухи, рябины, калины ит.д. Из отходов первичного виноделия и производства соков (виноградных выжимок) получают красный пищевой антоциановый краситель энин. Красные красители можно получать из цветков мальвы и махрового георгина, выжимок клюквы, малины, черники, черной смородины, вишни, красной свеклы и другого сырья. Эти красители применяют в кондитерском и ликероводочном производстве, для окрашивания безалкогольных напитков.

Окраска свежих и переработанных плодов и овощей является важным фактором оценки их качества. По окраске судят о степени зрелости плодов и ягод, свежести плодоовощных консервов.

При хранении и переработке ягод, фруктов, овощей красящие вещества могут разрушаться и изменять цвет. Особенно неблагоприятно влияют на сохранность растительных пигментов термическая обработка, изменение кислотности среды (рН), контакт плодов с металлами.

Дата добавления: 2014-01-06