Реакция элиминирования (отщепление)

Элиминирование может классифицироваться как a-, b- и g - элиминирование.

Наиболее часто встречающимся типом реакций отщепления является b-элиминирование. b-Элиминирование может протекать по механизму Е₂ и Е₁.

Реакции Е₂

Реакции Е2 протекают при действии на галогеналканы сильных оснований (спиртовой раствор КОН):

Реакции Е2 часто конкурируют с S_N2.

Кинетика реакций отщепления Е2 описывается уравнением второго порядка: v = k [(CH₃)₂CHBr][C₂H₅O^-]

Энергетическая диаграмма реакции Е2

Реакция Е2 представляет собой одностадийный согласованный процесс β-элиминирования, протекающий через переходное состояние, в котором разрыв связей С_α-Х и С_β-Н и образование p-связи происходят одновременно.

Реакция Е2 подчиняется правилу Зайцева: протон отщепляется преимущественно от наименее гидрогенизированного С_β-атома:

Дата добавления: 2014-01-06