Химические свойства. Рассмотрим галогенпроизводные с галогеном в ядре

Рассмотрим галогенпроизводные с галогеном в ядре. В обычном понима­нии галогенпроизводные такого типа неактивны, также как и галогенпроизвод­ные типа CH₂=CH-Cl.

1) Реакции нуклеофильного замещения, характерные для алкилгалогени­дов, нехарактерны для арилгалогенидов.

Инертность галогенпроизводных в реакциях нуклеофильного замещения объясняется наличием сопряжения неподеленных электронных пар галогена с p-сопряженной системой бензольного кольца, что приводит к уменьшению частичного положительного заряда атоме углерода бензольного кольца

Реакции нуклеофильного замещения протекают в более жестких условиях

Предполагают, что реакция в этом случае протекает через стадию дегидрирования с образованием дегидробензола и последующим присоединением

Способность к реакциям нуклеофильного замещения возрастает, если в орто- и пара- положениях к галогену находится сильная электроноакцепторная группа. Это обусловлено тем, что на атоме С, связанным с атомом галогена, увеличивается положительный заряд, и атом углерода легко взаимодействует с нуклеофильными агентами с вытеснением атома галогена:

2) Галоген в ядре дезактивирует бензольное кольцо в реакциях электро­фильного замещения и направляет электрофильный агент в орто- и пара-по­ложения.

3) Арилгалогениды легко образуют реактив Гриньяра:

Фенилмагнийбромид - очень реакционноспособное вещество. Группа MgBr легко замещается на другие группировки.

4) Легко получаются и литийпроизводные бензола:

Дата добавления: 2014-01-06