Реакции аминов с кислотами

Амины, подобно аммиаку, являются основаниями. Они реагируют с разбавленными кислотами с образованием солей:

R-NH₂ + HCl → R-NH₃⁺Cl^-

Эти соли при взаимодействии с водными растворами оснований выделяют амины.

В водных растворах амины подобно аммиаку существуют в виде гидратов:

СН₃NH₃⁺OH^- (СН₃)₂NH₂⁺OH^- (СН₃)₃NH⁺OH^-

Основность аминов определяется легкостью, с которой амин отщепляет протон от воды. Константа равновесия этой реакции называется константой основности К_b амина:

Увеличение К_b означает повышение основности (см. табл. 26.1).

Таблица 26.1

Константы основности аммиака и некоторых аминов

Вещество	Кb
Аммиак	1,8·10^-5
Метиламин	4,5·10^-4
Этиламин	5,1·10^-4
Диэтиламин	10,0·10^-4
Триэтиламин	5,6·10^-4

Как видно из этого примера, замена атомов водорода на алкильные группы увеличивает основность азота. Это согласуется с электронодонорной природой алкильных групп, стабилизирующих сопряженную кислоту амина R₃NH⁺ и тем самым повышающим его основность. Дополнительная стабилизация сопряженной кислоты амина происходит за счет эффекта сольватации молекулами растворителя. Триэтиламин обладает несколько меньшей основностью, чем диэтиламин. Полагают, что это вызвано уменьшением эффекта сольватации. Поскольку пространство вокруг атома азота занято алкильными группами, стабилизация на нем положительного заряда молекулами растворителя затруднена. В газовой фазе, где нет влияния молекул растворителя, триэтиламин обладает большей основностью, чем диэтиламин.

Дата добавления: 2014-01-06