Общие способы получения

1) Синтез Кнорра является наиболее важным и широко используемым методом получения пиррола, основан на взаимодействии аминокетонов с ацетоуксусным эфиром:

2) Синтез Ганча представляет собой реакцию α-галогенкетонов с β-кетоэфирами и аммиаком:

В качестве побочного продукта может образовываться фуран.

3) Синтез фуранов по Фейсту – Бенари

4) Реакция Пааля – Кнорре (циклизация дикарбонильных соединений). Пятичленные гетероциклы и большинство их замещенных могут быть получены циклизацией дикарбонильных соединений.

Реакцию проводят в запаянных трубках без растворителя.

Пример:

5)Реакция Юрьева. Гетероциклы при определенных условиях могут переходить друг в друга. Условиями этого взаимного перехода являются температура 450°С, катализатор Al₂O₃:

Практическое значение имеет синтез пиррола и тиофена из более доступного фурана.

Дата добавления: 2014-01-06