Физические свойства. Фенолами называют производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп

Фенолы

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно соединенных с бензольным кольцом.

Названия фенолов составляют с учетом того, что для родоначальной структуры по правилам ИЮПАК сохранено тривиальное название «фенол». Нумерацию атомов углерода бензольного кольца начинают от атома, непосредственно связанного с гидроксильной группой (если она является старшей функцией), и продолжают в такой последовательности, чтобы имеющиеся заместители получили наименьшие номера.

Простейший представитель этого класса – собственно фенол, С₆Н₅ОН.

Одна из двух неподеленных электронных пар атома кислорода втягивается в π-электронную систему бензольного кольца (+М-эффект группы ОН). Это приводит к двум эффектам: а) увеличивается электронная плотность в бензольном кольце, причем максимумы электронной плотности находятся в орто- и пара- положениях по отношению к группе ОН; б) электронная плотность на атоме кислорода, напротив, уменьшается, что приводит к ослаб­лению связи О-Н. Первый эффект проявляется в высокой активно­сти фенола в реакциях электрофильного замещения, а второй – в по­вышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.

Монозамещенные производные фенола, например метилфенол (крезол), могут существовать в виде трех структурных изомеров: орто-, мета- и пара -крезолов:

Фенолы в большинстве своем – кри­сталлические вещества (мета- крезол – жидкость) при комнатной температуре. Они обладают характерным запахом, довольно плохо растворимы в холодной воде, но хорошо в горячей и особенно в водных растворах щелочей. Фенолы образуют прочные водородные связи и имеют довольно высокие температуры кипения и плавления. Так, собственно фенол представляет собой бесцветные кристаллы с t_пл = 41 °С и t_кип = 182 °С. С течением времени кристал­лы краснеют и темнеют.

Дата добавления: 2014-01-06