Дисахариди

Дисахаридами називають вуглеводи, молекули яких складаються з двох залишків моносахаридів однакової або різної природи, сполучених між собою глікозидним зв’язком.

Дисахариди легко гідролізуються в кислому середовищі з утворенням двох молекул моносахаридів. Залежно від способу утворення глікозидного зв’язку, дисахариди поділяють на дві групи – відновні і невідновні.

Відновні дисахариди. У відновних дисахаридів глікозидний зв'язок утворюється за рахунок напівацетальної (глікозидної) гідроксильної групи одного і будь-якої спиртової гідроксильної групи (частіше в С-4) іншого моносахариди. При цьому в молекулі залишається одна вільна напівацетальна гідроксильна група, унаслідок чого дисахарид зберігає здатність до цикло-оксо-таутомерії, а, отже, має відновні властивості. У свіжоприготованих розчинах таких дисахаридів спостерігається явище мутаротації.

До відновних дисахаридів належать: мальтоза, целобіоза, лактоза.

Мальтоза (солодкий цукор). Молекула мальтози складається з двох залишків D-глюкопіранози, сполучених 1,4-глікозидним зв’язком.

α־D-глюкопіраноза D-глюкопіраноза мальтоза

У розчині мальтоза існує в альдегідній α- та β-циклічних таутомерних формах.

Мальтоза є відновним дисахаридом і дає позитивні реакції з реактивом Толленса і Фелінга.

За участі альдегідної групи мальтоза вступає в характерні для моносахаридів реакції.

При окисленні (в присутності бромної води) мальтоза перетворюється в мальтобіонову кислоту:

Невідновні дисахариди

У молекулах невідновних дисахаридів глікозидний зв'язок утворюється за рахунок напівацетальних гідроксильних груп обох моносахаридів. Такі дисахариди не мають у своєму складі вільного напівацетального гідроксиду, тому в розчинах вони існують тільки в циклічній формі, їх розчини не мутаротують і не мають відновних властивостей. Не дають реакцій по альдегідній групі і глікозидному гідроксилу. Вони здатні лише до утворення етерів і естерів. Представником невідновних дисахаридів є сахароза.

Сахароза (тростинний або буряковий цукор). Молекула сахарози складається з залишків D -глюкози і D -фруктози.

Дата добавления: 2014-01-07