Многоатомные спирты.

ОН

6) Реакции нуклеофильного замещения (S_N)

..

С₂Н₅ОН + Н⁺Cl → С₂Н₅О⁺ + Cl^– → С₂Н₅Cl + Н₂О

Представители:

СН₃ОН – метанол, сильный яд! В пищеварительном тракте образует формальдегид и муравьиную кислоту. Вызывает слепоту, летальный исход.

С₂Н₅ОН – этанол, обладает наркотическим действием. Используется для приготовления настоек, применяется как обеззараживающее средство. В организме этанол окисляется до уксусной кислоты:

[O] [O]

С₂Н₅ОН → СН₃ → СН₃

этанол этаналь этановая кислота

(уксусный альдегид) (уксусная кислота)

СН(СН₃)–(СН₂)₃–СН(СН₃)₂ – холестерин

Присутствует во всех животных липидах, крови, желчи. В организме ≈ 250 г на 65 кг массы тела. 20 % поступает с пищей, основное количество образуется в организме из уксусной кислоты. Нарушение обмена холестерина приводит к отложению на стенках сосудов (атеросклерозу). Может накапливаться в виде желчных камней.

СН₂ – ОН Токсичная жидкость для приготовления антифризов с

низкой t˚ замерзания.

СН₂ – ОН

этандиол-1,2 (этиленгликоль)

СН₂ – ОН Нетоксичная жидкость, входит в состав омыляемых

липидов, в состав мазей для смягчения кожи.

СН – ОН

СН₂ – ОН

пропантриол-1,2,3 (глицерин)

Витаминоподобное соединение (гр. В) входит в состав

сложных липидов.

инозит

Многоатомные спирты имеют те же свойства, что и одноатомные, только более кислые свойства выражены сильнее за счет –ОН групп, имеющих –I эффект.

1) Качественная реакция на многоатомные спирты (на диольный фрагмент).

2 + Cu(OH)₂ + 2NaOH → Na₂

синий раствор

2) Образование сложных эфиров

1% раствор в этаноле –

+ 3 НО]NO₂ → сосудорасширяющее средство

тринитроглицерин

3)

+ НО]–Р–ОН → +

α глицерофосфат β глицерофосфат

Глицерофосфаты входят в состав фосфолипидов. Применяются как общеукрепляющие средства.

Дата добавления: 2014-01-07