Дикарбоновые кислоты

Содержат две группы –СООН.

НООС–СООН – этандиовая (щавелевая)

НООС–СН₂–СООН – пропандиовая (малоновая)

НООС–СН₂–СН₂–СООН – бутандиовая (янтарная)

НООС–СН₂–СН₂–СН₂–СООН – пентандиеновая (глутаровая)

Свойства. Имеют те же свойства, что и одноосновные кислоты, только кислые свойства выражены сильнее.

1. Диссоциация идет в две стадии:

НООС–СООН НООС–СОО^– + Н⁺ Н⁺ + ^–ООС–СОО^– + Н⁺

2. Получение солей

НООС–СООН + NaOH → НООС–СООNa + H₂O

кислая соль

НООС–СООNa + NaOH → NaООС–СООNa + H₂O

средняя соль

3. Получение сложных эфиров

Н₂SO₄ (к) f

НООС–СООН + НОС₂Н₅ → HOOC + H₂O

t^о неполный эфир

НООС + HOC_2­H₅ → + Н₂О

полный эфир

4. Получение амидов.

НООС–СООН + NH₃ → НООС + Н₂О

неполный амид

НООС + NH₃ → + Н₂О

полный амид

5. Декарбоксилирование.

t^o

НООС–СН₂–СООН → СН₃–СООН+СО₂ ↑

6. Образование циклов.

t^o + Н₂О

Представители:

Н₂С₂О₄∙2Н₂О – щавелевая кислота, соли – оксалаты

СаС₂О₄ – оксалат кальция – основа камней в почках, мочевом пузыре.

Янтарная кислота in vivo превращается в фурмаровую.

фермент

НООС–СН₂– СН₂–СООН → + Н₂↑

янтарная кислота

Дата добавления: 2014-01-07