Абсцизини

Абсцизова кислота [3-метил-5-(1'-окси-4-оксо-2',6',6'-три-етил-2'-циклогексен-l'-ил)-цис, транс–2,4–пентадіонова кислота] відноситься до ряду сексвітерпенів (C₁₅), спорідненому монотерпенам і дитерпенам.

В молекулі АБК присутній один асиметричний атом вуглецю в кільці (1'), і тому молекула проявляє оптичну ізомерію. Вона може існувати в двох стереоізомерних (енантіомерних) формах: у формі (+), або правообертаючої (а), і (–), або лівообертаючої (б).

У формулі потовщена лінія зв'язку показує, що зв'язок направлений з площини малюнка до спостерігача, пунктирна – від спостерігача). Абсцизова кислота проявляє не тільки оптичну, але і геометричну ізомерію: вона може існувати у вигляді 2-транс,4-транс-(1) і 2-цис,4-ізомерів (II) подвійного зв'язку бічного ланцюга:

має 2-цис,4-транс-конфігурацію бічного ланцюга, і її називають просто абсцизовою кислотою, а 2-транс,4-транс-ізомер називають 2-транс-абсцизовою кислотою. Під дією видимого і ультрафіолетового світла природна форма поволі, без участі ферментів ізомеризуєтся в біологічно малоактивну 2-транс-форму.

Хімічно чиста АБК є кристалічною речовиною з температурою плавлення 160 – 161°С і молекулярною масою 264,31. АБК має УФ-спектр з максимумом при 262 нм (коефіцієнт молярної экстинкції 21400). У водних розчинах при рН вище 7,0 максимум поглинання знаходиться при 245 нм і на 20% зростає коефіцієнт молярної екстинкції. АБК добре розчинна в лугах, хлороформі, ацетоні, спирті і ефірі; погано розчинна у воді, бензолі і петролейному ефірі. В молекулі АБК присутній ряд хромофорів: кетогрупа і подвійний зв'язок в ядрі, карбонільна група і кон’юговані подвійні зв'язки в бічному ланцюзі.

Дата добавления: 2014-01-07