Електрофільне заміщення в ароматичних сполуках (SE)

Окремі представники аренів

Бензол - безбарвна рідина з характерним запахом. Виділяють з газів коксування, частіше за нього отримують з «піролізного бензину» - побічного продукту при виробництві етилену піролізом алканів, а також з бензинів ріформінга. У хімічній промисловості бензол використовується для виробництва важливих хімічних реагентів, а також є початковою сировиною у виробництві інсектицидів, фарбників, лікарських речовин і ін. Бензол утворює «сендвічеві» комплекси з металами.

Як і інші бензоїдні вуглеводні, бензол сильно отруйний. Вже при концентрації від 10 до 25 мг/л наступає гостре отруєння, що викликає запаморочення, судоми і несвідомий стан. Хронічне отруєння вражає нирки, печінку, кістковий мозок і приводить до зменшення вмісту в крові червоних кров'яних тілець.

Толуол (метілбензол) отримують, як і бензол, з коксового газу, бензину піролізу і бензину ріформінга або дегідроциклізацією гептана. У лабораторії він може бути отриманий відновленням продукту хлорметшгаровання бензолу. Толуол служить розчинником, використовується як добавка до моторного палива і є початковою сировиною для отримання нітротолуолов, бензойної кислоти, сахарину і т.д.

Ксилоли (діметілбензоли) виділяються фракційною перегонкою і кристалізацією фракцій кам'яновугільної смоли або нафти, використовують як розчинники і для отримання поліефірних полімерів після окислення до фталевих кислот.

Стирол (вінілбензол) - безбарвна рідина, що поволі полімеризується при кімнатній температурі, отримують: дегідруванням етилбензолу. Застосовується в основному у виробництві полістиролу.

Кумол (ізопропілбензол) отримують алкилірованням бензолу пропиленом у присутності фосфорної кислоти, використовується для виробництва фенолу і ацетону.

n-цимол (1-метіл - 4 ізопропілбензол) міститься в багатьох рослинах і може бути виділений з ефірних масел, наприклад таких як евкаліптове або кминне. Його будова споріднена монотерпенам.

Для ароматичних сполук (бензен та його похідні, нафталін, пі­ридин, пірол, тіофен, фуран) характерні реакції електрофільного заміщення (S_E), які відбуваються без порушення ароматичності сполуки. Це зумовлюється підвищеною електронною густиною у молекулі за рахунок електронної густини ароматичного циклу, який є нуклеофільним реакційним центром. У загальному вигляді реакцію електрофільного заміщення Гідрогену у бензені можна зо­бразити так:

Ароматичні сполуки та їх похідні досить близькі за структурою до багатьох природних біологічно активних речовин, тому їх ши­роко використовують для синтезу ліків, застосовуючи реакції, що проходять за механізмом електрофільного заміщення.

Фурфуролдіацетат при нітруванні утворює 5-нітропохідні фуранового ряду, які мають сильні бактерицидні властивості (фурацилін, фуразолідон).

Дата добавления: 2014-01-07