Карбонові кислоти

Класифікація карбонових кислот. Будова та властивості монокарбонових кислот. Реакції нуклеофільного заміщення (SN) біля sp2-гібридизованого атома Карбону оксогрупи.

Окиснення альдегідів і кетонів.

Альдольна конденсація та її значення для подовження карбонового ланцюга.

Реакции альдольної конденсації. (подовження ланцюга) Реакции протіка я к під впливом лугіг, так і під впливом кислот. Протікают за механізмом A_N, .

1 стадія - утворення карбоаніона:

О!_ O

СН₂ - С + NaOH → H₂O + Na⁺ + CH₂ – C

H Н H

Оцтовий альдегід карбоанион

2 стадія - нуклеофільна атака карбоаніоном позитивного зарядженого вуглецю карбонильной групи с образованием промежуточного соединения – алкоксидиона.

О

О!_ О | О

СН₃ - С + СН₂ - С → [ СН₃ - С - СН₂ - С ]

Н Н | Н

карбоаніон Н

Оцтовий альдегід алкоксид - іон

3 стадія - алкоксид – іон в водному середовищу присоединяет Н⁺ из НОН с образованием соединения зі змішаними функціями - альдоля- и регенеруя каталізатор:

_

О ОН

| О | О _

СН₃ - С - СН₂ - С + НОН → СН₃ - С - СН₂ - С + ОН

| Н | Н

Н Н

Алкоксид – іон альдоль (3 – оксибуталь)

Значення цих реакцій: таким шляхом під впливом ферментів йде утворення:

А) лимонної кислоти в циклі трікарбонових кислот. Би) Утворення гексоз з двох фосфотріоз. У) Нейрамінової кислоти в нервових клітинах.

(реакції Толленса и Троммера). «срібного дзеркала».

О

А) СН₃С + [ О ] (Ag₂O, Cu(OH)₂) → CH₃COOH + (Ag↓, Cu₂O↓ + H₂O)

Н

Оцтовий альдегід Оцтова кислота

Реакція протіка легко.

Б) СН₃ – С – СН₂СН₂ + [ О ] → 2СН₃СООН

║ ^{t P}

О

Метілетілкетон Реакція протіка важко.

Карбонові кислоти - похідні ВВ, в яких один або декілька атомів водню заміщено на карбоксильну групу. Загальна формула: R – (COOH)_n .

За будовою радикала (R) За кількістю функційних груп (-СООН)

Насичені: СН₃СООН Монокарбонові: Н – СООН Мурашина

Уксусна (етанова) (метанова) кислота

СН₃ – СН₂ – СООН СН₃ – СН₂ – СН₂ - СООН

Пропановая Масляна (бутанова) кислота

СООН

Ненасичені: Н₂С = СН – СООН Дикарбонові: |

Акриловая (пропеновая) СООН СН₂

| |

Ароматичні: - СООН СООН СООН

Щавелева малонова

(етандіова) (пропандіова)

Бензойна кислота Трикарбонові: СООН

|

СН₂

|

НО – С – СООН Лимонна кислота

|

СН₂

|

СООН

Для карбонових кислот не характерні ні альдегідні, ні спиртові властивості.

Особливістю електронної будови є те, що зв'язок О - Н в гідроксогрупі

Ослаблений і атом водню легко відщеплюється у вигляді іона Н⁺. Тому саме гідроксогрупа бере участь майже у всіх реакціях: вона або заміщається, або дисоціює за кислотним типом. А карбонільній (- С= О) активність не характерна. Вся карбоксильна група впливає на радикал, особливо на атоми водню сусіднього з функціональною групою і атоми водню в ній особливо рухомі.

Номенклатура: додавання до ВВ закінчення -ова кислота, якщо «-СООН» дві, закінчення - «-діова», якщо три, то - «-тріова».

Окремі представники монокарбонових кислот і їх значення.

Мурашина (метанова) кислота НСООН - рідина з різким запахом і температурою кипіння 100,8⁰С, добре розчина у воді. Мурашина (метанова) кислота отруйна, при попаданні на шкіру викликає опіки! Жаляча рідина виділяєма мурашками, містить цю кислоту. Кислота володіє дезинфікуючою властивістю і тому знаходить застосування в харчовій, шкірній, фармацевтичній промисловості і в медицині. Оскільки в мурашиній кислоті немає ВВ радикала то вона є найбільш сильною серед своїх гомологів.

У молекулі мурашиної (метановою) кислоти можна виділити альдегідну групу:

О

║

Н – С – ОН поэтому она вступает в реакции характерные и альдегидам:

легко окисляется, пример, реакция «серебрянного зеркала»:

тому вона вступає в реакції характерні і альдегідам:

легко окислюється, приклад, реакція «срібного дзеркала»:

О

║ NH₄OH

Н - С - ОН + Ag₂О → CO₂↑ + H₂O + 2Ag↓

^t

Оцтова (етанова) кислота СН₃СООН - безбарвна рідина з різким запахом

змішується з водою. Водні розчини поступають в продаж під назвою оцту (3-5%-ний розчину) і оцтової есенції (70-80%). Широко застосовується в промисловості - при фарбуванні, в шкіряній, в харчовій; на її основі отримують - гербіциди – речовини для боротьби з бур'янами.

- СООН

Бензойна кислота - широко використовується як консервант

у харчовій промисловості і як антисептичний засіб

у медицині.

Дата добавления: 2014-01-07