![]() КАТЕГОРИИ: Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748) |
I.Реакции нуклеофильного замещения
1. Гидролиз под действием воды или водной щелочи
СН3 - С2Н5Br + NaOH При гидролизе полигалогенопроизводных могут образовываться многоатомные спирты, альдегиды, кетоны, кислоты. СН2-СН2 Cl Cl ОН ОН хлористый этилен этиленгликоль H HOH H H СН3-С-Cl + Cl HOH OH O
CН3-С-СН3 Cl Cl OH OH O
HOH HOH
Cl HOH OH O H-C-Сl + HOH Cl HOH OH OH
2. Аммонолиз (взаимодействие с аммиаком)
СН3I + NH3 Метиламин 3. Взаимодействие со спиртами и алкоголятами
СН3I + HOC2H5 Метилэтиловый эфир
СН3I + NaOC2H5 4. Взаимодействие с солями органических и неорганических кислот O O СН3I + [C2H5-C ]Na+ O- метилпропионат CH3I + NaCN ацетонитрил СH3I + NaSH кислый метилмеркаптан сернокислый натрий СH3I + NaNO2 Азотисто- нитрометан кислый натрий С2H5Br + AgONO2 Этилнитрат В зависимости от того, через какие промежуточные стадии идет реакция гидролиза галогенопроизводных, различают мономолекулярные реакции нуклеофильного замещения SN1 и биомолекулярные SN2 (substitution замещение). Реакции SN1 типичны для третичных галоидных алкилов. Они протекают через промежуточную стадию расщепления галоидного алкила на ионы. CH3 CH3 СН3-C-Cl CH3 CH3 Хлористый третбутил CH3 CH3 СH3-C+ + HOH CH3 CH3 r=k[A] Суммарная скорость реакции определяется медленной стадией (1), т.е. зависит только от способности галоидного алкила ионизироваться. Поэтому скорость реакции прямо пропорциональна концентрации галоидного алкила и не зависит от природы и концентрации нуклеофильного реагента. Реакции SN2 наиболее часто наблюдаются у первичных галоидных алкилов. Протекают через стадию так называемого “переходного комплекса” без предварительного расщепления галоидного алкила на ионы. H Cl-C-H + OH- H H H H H sp3-гибридизация sp2-гибридизация sp3-гибридизация r=k[A][B] Скорость такой реакции зависит как от концентрации галоидного алкила, так и от концентрации нуклеофильного реагента ОН- (это реакция второго порядка), реакция бимолекулярного нуклеофильного замещения. Вторичные галогенопроизводные могут реагировать как по механизму SN1 (но медленнее, чем третичные галоидные алкилы), так и по механизму SN2 (но медленнее, чем первичные галоидные алкилы).
Дата добавления: 2014-01-06; Просмотров: 556; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы! Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет |