D-галактоза

Олігосахариди. Полімерні вуглеводи, молекули яких утворюються з 2 – 10 залишків моносахаридів, які зв’язані зв’язками та характеризуються відносно невисокою молекулярною масою. Більшість олігосахаридів оптично активні, добре розчинні у воді, легко кристалізуються і, як правило, солодкі на смак.

Дисахариди. Найбільш поширені олігосахариди. Емпірична формула С₁₂Н₂₂О₁₁.

Залишки моносахаридів з’єднані за допомогою кисневого містка.

Для дисахаридів типу мальтози характерні реакції на альдегідні чи кетонні групи. Такі дисахариди мають відновні властивості, можлива кільчасто – ланцюгова таутомерія.

Головні представники – сахароза, мальтоза, ланоза та целобіоза.

Сахароза – буряковий або тростиновий цукор (-глюкопіранозил 1,2--фруктофуранозид - харчовий). Він складається з -D-глюкози та -D-фруктози. Сахароза – один з найпоширеніших у природі й практично найбільш важливих дисахаридів. Багато сахарози міститься в стеблах, корінні, бульбах і плодах рослин. У коренеплодах цукрових буряків її накопичується до 24%, у стеблах цукрової тростини – близько 20%. Сахароза – солодка на смак, добре розчинна у воді. Вона обертає площину поляризованого проміння вправо на 66,5⁰. Оскільки гексози, які утворюються під час гідролізу сахарози, мають протилежні кути обертання (глюкоза + 52,5⁰, а фруктоза - 92⁰), сумарний кут обертання після гідролізу стає від’ємним. Тому процес розщеплення сахарози на глюкозу та фруктозу, називається інверсієюцукру, а гідролізована сахароза – інвертованим цукром. Інверсію можна спостерігати при виробництві кондитерських виробів.

Під впливом специфічних мікроорганізмів сахароза зазнає спиртового, молочно-кислого, масляно-кислого та інших видів бродіння.

ОН

Лактоза – молочний цукор (-галактопіранозил-1-4-- глюкопіраноза). Лактоза міститься в молоці людини і тварин, виявлена в пилкових трубочках деяких рослин. Лактоза складається з - глюкози та -галактози, а зв’язок між ними утворюється за рахунок напівацетального гідроксилу галактози та спиртового гідроксилу четвертого атома глюкози. Лактоза має відновні властивості.

Лактоза добре засвоюється організмом. У тонкому кишечнику під дією ферменту лактази (- галактозидази) вона розщеплюється на глюкозу та галактозу.

Мальтоза – солодовий цукор (-глюкопіранозил)1- 4 (- глюкопіраноза). Вона належить до сахаридів типу глікозидоглюкоз, складається з двох залишків молекул глюкози та має відновні властивості, оскільки зв’язки між молекулами утворюються за рахунок взаємодії напівацетального гідроксилу однієї і здебільшого спиртового гідроксилу, який знаходиться біля четвертого атома С, другої глюкози, внаслідок чого один напівацетальний гідроксил залишається вільним.

Мальтоза у вільному стані не трапляється. Вона є проміжним продуктом розпаду полісахаридів (крохмалю та глікогену) під дією ферментів амілаз. Її водні розчини мутаротують. Рівноважний кут питомого обертання мальтози становить 136⁰. Під дією ферменту мальтози вона гідролізується з утворенням двох молекул L- глюкози.

Полісахариди – високомолекулярні сполуки, побудовані з великої кількості залишків моносахаридів і їх похідних. Залежно від природи моносахаридів, які входять до складу полісахаридів, розрізняють гомополісахариди та гетерополісахариди.

Гомополісахариди побудовані із залишків моносахарид одного типу (крохмаль, глікоген, клітковина (целюлоза), який складається із залишків молекул глюкози.

Гетерополісахариди складаються із залишків моносахарид двох чи кількох типів (гепарин, гіалуронова кислота та ін.).

Полісахариди мають величезне біологічне значення: запасні поживні речовини (крохмаль, глікоген); структурна та запасна функції (целюлоза, хондроїтипсірчана кислота, тощо); будівельний і поживний матеріал (манани, галактани); регуляція проникності життєво важливих речовин (гіалуронова кислота); антикоагулянти крові в організмі людини та тварин (гепарин); основний енергетичний матеріал організму.

Хімічна структура різноманітна. Мономерні одиниці сполучені між собою глікозидними звя’зками, які утворюються переважно за рахунок глікозидного гідроксилу одного моносахариду та гідроксилу спиртової групи, розташованого біля четвертого атома вуглецю (лінійних полісахаридів) чи четвертого та шостого атомів вуглецю (розгалуджених полісахаридів), другої молекули моносахариду. У зв’язку з такою структурою молекули полісахаридів практично не мають вільних глікозидних радикалів і характеризуються реакційною здатністю лише за вільними спиртовими гідроксилами.

Крохмаль – продукт фотосинтезу та головна поживна речовина рослин. Він відкладається в різних органах рослин у вигляді зерен кульовидної форми. Найбільше його міститься в зернах рису (близько 30%), пшениці (75-80%) і в бульбах кортоплі (25%).

Головним моносахаридом, з якого синтезується крохмаль, є залишки D- глюкози, послідовно сполучені між собою L-1,4 і L-1,6- глюкозидними зв’язками.

Крохмаль – білий порошок, нерозчинний у воді, без смаку та запаху, в гарячій воді утворюється колоїдний розчин, який внаслідок взаємодії з розчином йоду набуває синього забарвлення.

Короткочасне нагрівання порошкоподібного крохмалю призводить до його розкладу на простіші сахариди так звані декстрини. Після цього підвищується розчинність крохмалю у воді. Декстринізація крохмалю посилюється під час нагрівання з 10%-м розчином сірчаної кислоти. Тривалий гідроліз призводить до ступінчастого розкладу крохмалю до глюкози. Продукти взаємодії крупномолекулярних декстринів з йодом мають червоний колір, а низькомолекулярних – безбарвні. Крохмаль гідролізується за такою схемою:

+Н₂О амілаза +Н₂О декстрин аза +Н₂О мальтаза

2(С₆Н₁₀О₅)n декстрини n С₁₂Н₂₂О₁₁ n С₆Н₁₂О₆

мальтоза глюкоза

Процеси декстринізації та оцукрення крохмалю використовують у спиртовій та харчовій промисловості. Крохмаль є оптично активним, кут його оптичного обертання становить + 195⁰.

Природний крохмаль складається з двох різних фракцій, які різняться за будовою та властивостями (25% амілази й 75% амілопектину).

Молекула амілази має ниткоподібну лінійну структуру з молекулярною масою близько 60000.

У амілопектині ланцюги розгалуджені й містять 8-20 залишків глюкози. Амілопектин має еферичні молекули. Його молекулярна маса коливається від 100 тис. до 1 млн.

У шлунково – кишковому тракті за участю ферментів крохмаль розкладається на молекули глюкози, які використовуються як енергетичний матеріал і частково перетворюється на глікоген печінки та м’язів. Глікоген – макромолекули якого складаються із залишків глюкози. Він є резервною поживною речовиною в організмі людини і тварин. Глікоген відкладається переважно в печінці та м’язах. Вміст глікогену в печінці тварин становить 15%, а у м’язах 2-4%.

А – будова амілози; Б – будова амілопектину; В – будова глікогену

Целюлоза або клітковина (С₆Н₁₀О₅)_n.

Головна структура клітковини стінок рослин зумовлює їх еластичність і міцність. Целюлоза синтезується в рослинах. У листі міститься близько 30% целюлози, в деревині – 50%, а у волосках насіння бавовнику –до 80%. Молекули целюлози складаються із залишків β- глюкози, з’єднаних глікозирним зв’язком.

Целюлоза в чистому стані – біла волокниста речовина, без запаху і смаку, нерозчинна у воді, ефірі та спирті. За звичайних умов вона стійка до дії розведених кислот, лугів і слабких окислювачів. Стійкість целюлози до дії розчинників зумовлена її структурою. Продуктом гідролізу целюлози в присутності концентрованих кислот є тільки β- глюкоза.

Пектинові речовини. Основою структури молекул пектинових речовин є ланцюжок із з’єднаними між собою 4- глікозирними зв’язками залишків галактуронової кислоти, карбоксили якої стерифіковані метиловим спиртом.

Пектинові речовини містяться в плодах, коренеплодах і стеблах майже всіх рослин у вигляді нерозчинної комплексної сполуки – протопектину. В процесі дозрівання плодів останній перетворюється на розчинний пектин під дією ферменту протопектонази.

Пектинові речовини використовують в кондитерській, консервній і фармацевтичній промисловості.

Анаеробне перетворення може розпочинаться з глікогену або глюкози. У першому випадку його називають глікогеноліз, у другому – гліколіз. В обох процесах спочатку утворюється глюкозо-6- фосфат (різними шляхами), а потім його перетворення проходить однаково.

В процесі біохімічних перетворень поступово руйнується вуглецевий ланцюг глюкози з утворенням молочної кислоти, синтезується також макроергічна сполука АТФ, тобто друга стадія гліколізу проходить з виділенням енергії.

Під час глікогенолізу утворюється молекули АТФ, органічні частини АТФ використовуються для синтезу глікогену, тому в енергетичному відношенні вони майже рівні. У нижчих організмів процес перетворення вуглеводів завершується утворенням С₂Н₅ОН (спиртове бродіння).

С₆Н₁₂О₆ С₂Н₅ОН + СО₂

Крім цього існує молочнокисле, пропіоновокисле, маслянокисле бродіння, тощо.

Аеробне перетворення.

Під час аеробного розкладання вуглеводню:

С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ 6Н₂О + 6СО₂ + Q

Загальний енергетичний ефект аеробного розкладання 1 молекули глюкози до кінцевих продуктів – СО₂ і Н₂О – становить 38 мол. АТФ, тобто 1596 кДж енергії.

Отже, основним джерелом енергії для організму є аеробне окислення органічних сполук.

При наявності О₂ анаеробний процес (гліколіз або спиртове бродіння) замінюється енергетично більш економним процесом – аеробним. За цих умов при менших витратах субстрату (глюкози) організм дістає значно більшу кількість енергії. Цей ефект називається ефектом Пастера (на честь дослідника, який відкрив це явище).

Аеробне і анаеробне перетворення вивчали українські вчені: Паладін і В.О. Енгельгард.

Дата добавления: 2014-01-07