Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Циклические (полуацетальные) формы моносахаридов

Любой моносахарид с конкретными физическими свойствами (температура плавления, растворимость и т.д.) характеризуется специфической величиной удельного вращения [α]20D, которая при растворении любого моносахарида постепенно меняется и лишь при длительном стоянии раствора достигает вполне определенного значения. Изменение величины удельного вращения при стоянии (во времени) растворов моносахаридов называется мутаротацией (трансформацией ее структуры в растворе). Явление мутаротации объясняется тем, что альдегиды и кетоны обратимо реагируют с эквимолярным количеством спирта с образованием полуацеталей.

Реакция образования полуацетали возможна и в пределах одной молекулы.

Внутримолекулярное взаимодействие спиртовой и карбоксильной групп наиболее благоприятно, если оно приводит к образованию пяти- или шестичленных циклов. Шестичленные кольца сахаров называют пиранозами, а пятичленные – фуранозами.

Московский профессор М. А. Колли (1870) для объяснения явления мутаротации впервые высказал предположение о существовании циклического строения молекулы углеводов.

 

При написании структурных формул расположение полуацетального гидроксила у моносахаридов D-ряда в α-форма должно быть ниже плоскости кольца, а при написании β-формы - выше.

В настоящее время твердо установлено, что в природе только небольшая часть молекул пентоз и гексоз содержит открытую цепь. Большинство молекул находится в виде циклических структур. При замыкании молекулы моносахарида в цикл происходит внутримолекулярная реакция образования полуацетал и и полукетали.

В зависимости от того, гидроксильная группа какого из углеродных атомов принимает участие в образовании полуацетали и полукетали, могут получаться пятичленные циклы (из четырех атомов С и одного атома О) или шестичленные (из пяти атомов С и одного атома О). Эти структуры называются, соответственно фуранозными или пиранозными, по аналогии с известными органическими соединениями –фураном и пираном.

Для моносахаридов ряда пентоз обычно характерен фуранозный цикл, в то время как большинство гексоз находится в пиранозной форме.

 

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Стериоизомерия моносахаридов | Реакции полуацетального гидроксила
Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-01-07; Просмотров: 1411; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.01 сек.