Многоатомные спирты

Простейшие представители многоатомных спиртов – этиленгликоль и глицерин:

СН₂ – СН₂ СН₂ – СН – СН₂

ê ê | | |

ОН ОН ОН ОН OH

этиленгликоль глицерин

(этандиол) (пропантриол)

Физические свойства. Этиленгликоль и глицерин – вязкие жидкости, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде. Многоатомные спирты имеют большее количество полярных гидроксильных групп, участвующих в образовании водородных связей, поэтому их Т. кип. значительно выше, чем одноатомных спиртов:

вещество	Т. кип.	вещество	Т. кип.
CH3−СH2−OH	78º	CH3−CH2−CH2−OH	97º
CH2−CH2 | | OH OH	197º	CH2−CH−CH2 | | | OH OH OH	290º

Химические свойства многоатомных спиртов сходны со свойствами одноатомных спиртов. В реакциях может участвовать либо одна, либо несколько гидроксильных групп. Однако −I-эффект дополнительных гидроксильных групп делает атомы водорода OH-групп более подвижными, поэтому многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют с щелочами, образуя соли:

HO−CH₂−CH₂−OH + 2 NaOH NaO−CH₂−CH₂−ONa + 2 H₂O

полный гликолят натрия

СН₂− СН− CH₂ СН₂−СН−CH₂

| | | + NaOH | | | + H₂O

ОН ОН OH OH ONa OH

моноглицерат натрия

Особенно легко идет замещение атома водорода гидроксильной группы на ионы тяжелых металлов в результате образования комплексов. Осадок гидроксида меди растворяется в глицерине с получением ярко-синего раствора комплексного соединения глицерата меди:

2−

CH₂−OH СН₂– О O – CH₂ 2 K⁺

| | Cu |

2 CH−OH + Cu(OH)₂ + 2 KOH СН₂– О O – CH₂ + 4 H₂O

| | |

CH₂−OH CH₂−OH HO−CH₂

глицерат меди

Реакция с гидроксидом меди используется при качественном определении многоатомных спиртов, имеющих ОН-группы у соседних атомов углерода.

Этиленгликоль получают окислением этилена в водном растворе перманганата калия:

KMnO₄

СH₂ = CH₂ + H₂O HO−СH₂−CH₂−OH

Глицерин ранее получали гидролизом растительных или животных жиров. В настоящее время его получают из пропилена:

Cl₂, hν HOCl H₂O

CH₂=CH−CH₃ CH₂=CH−CH₂Cl CH₂−CH−CH₂Cl CH₂−CH−CH₂

| | | | |

OH Cl OH OH OH

Дата добавления: 2014-01-07