КАТЕГОРИИ: Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748) |
Бимолекулярные реакции
Бимолекулярные элементарные реакции по виду разрыва прежней связи подразделяются на гомолитические (радикальные) и гетеролитические или ионные (нуклеофильные или электрофильные). По типу разрыва старой и образования новой связи и по природе реагента, атакующего органическую молекулу или частицу (субстрат), их классифицируют как нуклеофильные (N), электрофильные (Е) или радикальные (R). Кроме того, каждая из них может быть реакцией замещения (substitution) S или присоединения (addition) Ad. Реагенты: IYy – нуклеофил, нуклеофильный реагент (нуклеофильные реакции); например, IОНy, INR3. ЕÅ – электрофил, электрофильный реагент (электрофильные реакции); например, NO2Å, BF3.
Примеры:
АÅ + ВIy → С – реакция (гетеролитического) нуклеофильного присоединения (гетеролитическая ассоциация – реакция, обратная гетеролитической диссоциации).
В данной реакции: АÅ – субстрат (поставляет углеродный атом при образовании связи), ВIy – нуклеофильный реагент (нуклеофил), С – продукт.
CH3–Br + IОНy → CH3OH + IBry реакция (гетеролитического) нуклеофильного замещения (S N 2). Здесь: ––Br – нуклеофуг, т. е. уходящая группа, которая уносит электронную пару; IBry - нуклеофил. Нуклеофил и нуклеофуг – сопряженные понятия.
В общем виде можно записать: –Y → IYy. Аналогично: Е– → ЕÅ, где: Е–– – электрофуг, т. е. электрофильная уходящая группа, которая уходит из молекулы без электронной пары и сопряжена с соответствующим электрофилом.
Основные типы элементарных бимолекулярных реакций:
Замещение (S) Нуклеофильное (N)
Электрофильное (Е) Е + RЕ'RE + Е'
Радикальное (R) R• + R'R"RR' + R"•
Присоединение (Ad)
Гомолитическая и гетеролитическая ассоциация (см. выше) Присоединение к кратным связям а) электрофильное
В последней реакции мы рассматриваем только первую стадию.
,
которая является элементарной стадией присоединения.
б) нуклеофильное
в) свободнорадикальное
г) синхронное (перециклическое)
реакция Дильса–Альдера
Окисление и восстановление Элементарные акты окислительно-восстановительных реакций
Лекция 3
Дата добавления: 2014-01-07; Просмотров: 516; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы! Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет |