КАТЕГОРИИ:
Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)
Мезомерный эффект передается по сопряженной цепи без затухания
|
|
|
|
МЕЗОМЕРНЫЙ ЭФФЕКТ
Cl
Cl
Cl
CH3 – CH – CH2 – COOH 8,9
|
CH2 – CH2 – CH2 – COOH 3
|
Мезомерный эффект связан с сопряженной системой.
Влияние заместителя, передаваемое по сопряженной системе π-связей с перераспределением электронной плотности называется
Мезомерным эффектом (обозначают М).
Мезомерный эффект имеет место под влиянием заместителя, являющегося участником этой сопряженной системы. Для того чтобы заместитель сам входил в сопряженную систему, он должен иметь либо двойную связь (π-, π- сопряжение) либо гетероатом с неподеленной парой
( р, π -сопряжение).
Для проявления мезомерного эффекта необходимо наличие в молекуле электронодонорных (ЭД) или электроноакцепторных (ЭА) заместителей, способных участвовать в сопряжении.
Различают +М эффект – обладают электронодонорные атомы или атомные группы, которые могут вступать в сопряжение с частичной или полной отдачей неподеленной пары электронов или целого отрицательного заряда в общую сопряженную систему.
+М: - ОН; - Hal; NH2; -SH; -OR; -SR
Отрицательным (-М эффектом) обладают электроноакцепторные атомы или атомные группы, способные оттягивать электронную плотность на себя, включаясь таким образом в единую сопряженную систему.
-М: -NO2;- СOOH; - SO3H; - COH; =С=О (обязательно наличие кратной связи).
Мезомерный эффект характерен как для соединений с открытой цепью сопряжения, так и для ароматических систем.
Мезомерный эффект графически изображается изогнутыми стрелками, начало которых показывает какие р- или π- электроны смещаются, а конец – связь или атом к которым они смещаются.
Индуктивный и мезомерный эффекты не всегда совпадают по направлению.
Винилэтиловый эфир
|
|
|
Пропеналь
О - ОСН3: -I; +М
// +M >> -I
- С: -I; -М p, π- сопряжение
\
Н
π, π- сопряжение
Во втором случае два эффекта гасят друг друга в стационарном состоянии, но в реагирующей молекуле мезомерный эффект всегда больше индуктивного. М >> I
Фенол Бензойная кислота
- ОН: -I; +М -СООН: -I; -М
+М >> -I
p, π-сопряжение π,π-сопряжение
Влияние электронных эффектов в случае, если в ароматической системе – два заместителя.
п-аминобензойная кислота (ПАБК)
- СООН: -I; -М
- NH2: -I; +М +М >>-I
[D1]δ
|
|
|
|
Дата добавления: 2014-01-07; Просмотров: 1945; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!