Добування карбонових кислот

С С

О О

С С

ФЕНОЛИ

Феноли

Значення творчості Й.-В. Гете

• літературні, мистецькі, філософські та естетичні традиції драматурга, поета

стали основою формування європейського гуманізму наступних століть;

• поетична спадщина являла собою самостійний і чи не найяскравіший етап у

розвитку європейської лірики на межі ХVІІІ—ХІХ століть;

• міркування письменника щодо місця мистецтва в індивідуальному житті лю-

дини і в суспільстві — це відчутний внесок у становлення нової естетики в Німеч-

чині наприкінці 1700-х років;

• творчість німецького генія дала початок розвиткові і становленню поняттю

«фаустіанство» — возвеличення цінності життя як скінченого у нескінченому.

ЗАПИТАННЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЮ

1. Що підтверджувало геніальне обдарованість Гете? Які автобіографічні фа-

кти були свідченням цього?

2. Риси яких напрямів об’єднувала творчість Гете?

3. Доведіть, що роман «Страждання молодого Вертера» мав автобіографічні

мотиви. Який епізод з життя письменника це підтверджував?

4. У чому полягало новаторство Гете-лірика?

5. Які драматичні прозові твори Гете вам відомі? В чому була їх своєрідність?

6. У чому полягало значення творчості Гете для світової літератури?

__

С₆Н₅ – (ОН)_n

ЗАЛЕЖНО ВІД ПОЛОЖЕННЯ ГІДРОКСИЛЬНИХ ГРУП

(її розташування біля первинного, вторинного чи третинного атома Карбону)

Первинні Вторинні Третинні

R – CH₂OH R – CH – OH R

| |

R R – C – OH

|

OH

1.1. ОДНОАТОМНІ НАСИЧЕНІ СПИРТИ

Одноатомні насичені спирти можна розглядати як алкани, в яких один атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу – ОН.

До складу спиртів входять три хімічних елементи: КАРБОН, ГІДРОГЕН та ОКСИГЕН. Серед них Оксиген має найбільше значення електронегативності. Тому відбувається зміщення електронної густини від атома Гідрогену до атома Оксигену; від вуглеводневого радикалу до атома Гідрогену. При цьому атом Гідрогену має частково позитивний заряд, атом Оксисену – частково негативний заряд.

Атом Гідрогену гідроксильної групи стає рухливим і визначає хімічні властивості спиртів.

На малюнку зображені валентні кути в молекулах метану (а) та метанолу (б); геометрична будова молекули метанолу (в).

Тепер можна сформулювати ознаки гомологічного ряду одноатомних насичених спиртів:

1) тип гібридизації – sp³ ,

2) валентний кут (α) між атомами Карбону, Оксисену та Гідрогену дорівнює 108⁰; α = 108°;

3) відстань (ι) між атомами Карбону, Оксисену та Гідрогену дорівнює 0,143 нм; ι = 0,143 нм;

4) найпростіша молекула насичених алкоголів – метанол – СН₃ОН;

5) загальна формула одноатомних насичених спиртів:

С_nH_{2n + 1} - OH

6) назва одноатомних насичених спиртів утворюється при додаванні до назви алканів закінчення ~ ол:

алкан + ~ол;

7) гомологічний ряд одноатомних насичених спиртів:

АЛКАН:(CnH2n+2)	СПИРТИ:R –OH (CnH2n+1OH)
СН4 - метан	СН3ОН – метанол (деревний)
С2Н6 – етан	С2Н5ОН – етанол
С3Н8 – пропан	С3Н7ОН – пропанол
С4Н10 – бутан	С4Н9Он – бутанол
С5Н12 – пентан	С5Н11ОН – пентанол
С6Н14 – гексан	С6Н13ОН – гексанол
С7Н16 – гептан	С7Н15ОН – гептанол
С8Н18 – октан	С8Н17ОН – октанол
С9Н20 – нонан	С9Н19ОН – нонанол
С10Н22 – декан	С10Н21ОН – деканол

Міжнародна номенклатура спиртів

Для того, щоб назвати спирт, який має розгалужену будову необхідно користуватись такими правилами:

1) Карбоновий ланцюг нумеруємо з того боку, де ближче розташована функціональна група – ОН;

2) вказуємо розташування радикалів, називаємо їх;

3) вказуємо номер атома Карбону, біля якого розташована група - ОН;

4) називаємо довжину карбонового ланцюга спирту.

ІЗОМЕРІЯ ОДНОАТОМНИХ НАСИЧЕНИХ СПИРТІВ

В молекулах спиртів кількість ізомерів залежить:

1) від розміщення функціональної групи – ОН;

2) від розміщення радикалів вздовж цього ланцюга;

3) міжкласова ізомерія: одноатомні насичені спирти та етери мають однакову молекулярну формулу С_nH_2n+2О, а отже є ізомерними між собою. Наприклад,

R – OH R₁ – O – R₂

Одноатомний насичений Етер

спирт (або простий ефір)

ВЛАСТИВОСТІ ОДНОАТОМНИХ НАСИЧЕНИХ СПИРТІВ

Фізичні властивості

Спирти з числом атомів Карбону до 15 — рідини, інші — тверді речовини. Метанол і етанол — безбарвні рідини, з характерним запахом, добре розчинні у воді. Із зростанням молекулярної маси розчинність спиртів у воді зменшується. Спирти легші за воду. Біологічна дія спиртів: метанол — дуже сильна отрута, якщо потрапляє в організм у малих дозах (5—10 мл), викликає сліпоту, у великих (30 мл) — смерть; етанол — наркотична речовина, у невеликих дозах викликає сп’яніння, у великих — смерть. При постійному вживанні етанолу розвивається захворювання — алкоголізм.

Хімічні властивості

Хімічні властивості спиртів зумовлені наявністю гідроксильної групи та будовою карбонового ланцюга.

Для одноатомних насичених спиртів характерні реакції горіння (повне або часткове окиснення), взаємодія з активними металами, обміну, дегідратації, етерифікації та етерифікації.

1. Горіння або повне окиснення: при повному згоранні будь-яккого алкану утворюються Карбон(IV)оксид (вуглекислий газ) і вода:

СПИРТ + О₂ → СО₂↑ + Н₂О + Q

СН₃ОН + 1,5О₂ → СО₂↑ + 2Н₂О + Q

2. Взаємодія з активними металами: утворюються водень і алкоголяти

2R – OH + 2Na → 2R – ONa + H₂↑

2C₃H₇ – OH + 2Na → 2C₃H₇ – ONa + H₂↑

3. Взаємодія з галогеноводнями:

R–OH + H Hal → R– Hal + H₂O

C₂H₅–OH + HCl → C₂H₅–Cl + H₂O

4. Внутрішньомолекулярна дегідратація (за температури, що перевищує 180⁰C у присутності концентрованої сульфатної кислоти – H₂SO₄): утворюються алкени та вода. Реакція відбувається за правилом Зайцева: Гідроген відщеплюється від менш гідрогенізованого атома Карбону.

R – OHС_nH_2n + H₂O

C₄H₉ – OH С₄H₈ + H₂O

5. Міжмолекулярна дегідратація (при надлишку спирту і температурі, що не перевищує 160⁰С): утворюється етер або простий ефір та вода.

R₁ – OH + НО – R₂R₁ – O – R₂+ H₂O

Спирт 1 Спирт2 Етер або простий ефір

C₂H₅ – OH + НО – CH₃ C₂H₅ – O – CH₃+ H₂O

Етанол Метанол Етилметиловий етер

або

C₂H₅ – OH + НО – C₂H₅ C₂H₅ – O – C₂H₅+ H₂O

Етанол Етанол Диетиловий етер

6. Реакція естерифікації відбувається між спиртами та карбоновими кислотами. В результаті реакції утворюється естер або складний ефір та вода:

R₁ – СОOH + НО – R₂R₁ – СОO – R₂+ H₂O

Карбонова кислота Спирт Естер або складний ефір

CH₃ – СОOH + НО – CH₃ CH₃ – O – CH₃+ H₂O

Етанова кислота Метанол Диметиловий естер

7. Часткове окиснення до альдегідів

R – OHR – СOH

C₂H₅ – OH СН₃ – СOH

Етанол Етаналь або оцтовий альдегід

8. Якісні реакції на одноатомні спирти.

Для того, щоб визначити одноатомні спирти серед інших органічних сполук використовують такі якісні реакції:

1. Реакція з металічним натрієм. При взаємодії спиртів з металічним натрієм утворюються алкоголяти Натрію і молекулярний водень:

2R  OH + 2Na → 2R  ONa + H₂↑

В дану реакцію вступають також карбонові кислоти.

2. Реакція окиснення з CuO. При нагріванні одноатомних спиртів з Купрум(ІІ)оксидом утворюються альдегіди та відбувається відновлення Купруму:

3. Якісна реакція на етанол. До етанолу додають 1 – 2 кристалики йоду та розчин йоду в калій йодиді, нагрівають. До суміші доливають натрій гідроксиду до зникнення забарвлення йоду. При охолодженні випадають жовті кристали йодоформу (СНJ₃):

СН₃ – СН₂ – ОН + 4J₂ + 6NaOH → СНJ₃ + HCOONa + 5NaJ + 5H₂O

ДОБУВАННЯ ОДНОАТОМНИХ НАСИЧЕНИХ СПИРТІВ

1. Каталітичний синтез метанолу з карбон(ІІ) оксиду і Гідрогену(із синтез – газу):

2. Приєднання води до алкенів (гідратація).

3. Етанол утворюється в результаті бродіння глюкози:

4. Із галогенопохідних:

C₂H₅Cl + NaOH C₂H₅OH + NaCl

5. Відновлення альдегідів:

6. Суха перегонка деревини (деревний спирт).

ЗАСТОСУВАННЯ ОДНОАТОМНИХ НАСИЧЕНИХ СПИРТІВ

Етанол застосовують для добування синтетичного каучуку, пластмас, різних органічних речовин: діетилового естеру, барвників, оцтової кислоти. Його використовують як розчинник для виготовлення парфумів, одеколонів, ліків, лаків і т. д. Етанол у суміші з бензином можна використовувати як пальне для двигунів внутрішнього згоряння.

Метанол застосовують як розчинник або сировину для одержання формальдегіду, деяких барвників, фотореактивів, фармацевтичних препаратів.

1.2. БАГАТОАТОМНІ СПИРТИ

Багатоатомними називаються спирти, у молекулах яких два або більше атомів Гідрогену заміщені на гідроксигрупи. Якщо в молекулі спирту містяться дві гідроксильні групи, він належить до двохатомних спиртів. У назві такого багатоатомного спирту присутній суфікс - діол. Якщо в молекулі спирту містяться три гідроксигрупи, він належить до триатомних спиртів. У назві такого багатоатомного спирту присутній суфікс - тріол.

Фізичні властивості

Безбарвні, сироподібні рідини, солодкуаті на смак, важчі за воду, добре розчинні у воді; мають високу температуру кипіння (етиленгліколь 197⁰С, гліцерол або гліцерин 290⁰С). Гліцерол безбарвна, в’язка, гігроскопічна рідина, солодка на смак, неотруйна, змішується з водою в будь-яких співвідношеннях. Етиленгліколь – сильна отрута.

Хімічні властивості

1. Взаємодія з лужними металами з утворенням алкоголятів:

Гліцерол (гліцерин) Тринатрій гліцеролят

2. Взаємодія з H Hal (заміщення груп – ОН):

Етиленгліколь Дихлороетан

3. Взаємодія з кислотами з утворенням естерів. Наприклад, нітрування гліцерину:

Гліцерин Тринітрогліцерин

Нітрогліцерин — вибухова речовина, вибухає від легкого струсу і нагрівання. Із нітрогліцерину виробляють динаміт.

З карбоновими кислотами гліцерол утворює естери, жири, масла.

4. Взаємодія з деякими гідроксидами:

5. Якісні реакції на багатоатомні спирти.

Для того, щоб визначити багатоатомні спирти серед інших органічних сполук використовують такі якісні реакції:

1. Багатоатомні спирти (наприклад, гліцерол або гліцерин, або 1,2,3–пропантріол) утворюють з Купрум(ІІ)гідроксидом комплексні сполуки темно-синього кольору:

ДОБУВАННЯ БАГАТОАТОМНИХ СПИРТІВ

Гліцеролу (гліцерину) Етиленгліколю

ЗАСТОСУВАННЯ БАГАТОАТОМНИХ СПИРТІВ

Гліцерин застосовується для добування нітрогліцерину (вибухова речовина), антифризів, у шкіряному виробництві для пом’якшення шкір та запобігає висиханню, у текстильній промисловості(надає тканинам м’якості), невисихаючі фарби, у медицині (основа мазей), у косметиці(пом’якшує шкіру).

Етиленгліколь застосовується для добування антифризів та синтезу синтетичного волокна лавсану.

Феноли — це органічні сполуки, у молекулах яких гідроксильні групи зв’язані з ароматичним (бензиновим) ядром. Феноли з однією гідроксильною групою називаються одноатомним и. Найпростіший фенол має формулу:

С₆Н₅ – ОН або

Радикал С₆Н₅ – називається фені л. У молекулі фенолу відбувається взаємний вплив гідроксильної групи і бензенового ядра, в результаті якого атом Гідрогену гідроксильної групи стає більш реакційноздатним, а фенол виявляє властивості слабкої кислоти (слабкішої за карбонатну).

Фізичні властивості фенолу.

Фенол – безбарвна кристалічна речовина з різким характерним запахом, частково розчинна у

воді (краще розчиняється в гарячій воді). Під час зберігання поступово набуває рожевого забарвлення (окиснюється киснем повітря). Розчин фенолу у воді називається ще карболовою кислотою.

Біологічна дія фенолу: отруйний, має сильні антисептичні властивості. У разі попадання на шкіру викликає хімічні опіки.

Хімічні властивості фенолу

І. Хімічні реакції за участю гідроксигрупи. Фенол слабкіша кислота ніж Н₂СО₃ та Н₂S, алесильнішаніж алканоли (спирти).

1. Взаємодія з активними металами: у результаті реакції утворюються феноляти (у даному випадку натрій фенолят):

2С₆Н₅ –ОН + 2Na → 2С₆Н₅ –ОNa + H₂↑.

2. Взаємодія з лугами:

С₆Н₅ –ОН + NaOH → С₆Н₅ –ОNa + H₂O.

ІІ. Хімічні реакції за участю бензенового ядра.

3. Взаємодія з бромом (без нагрівання і каталізаторів):

Фенол 2,4,6-Трибромфенол

(осад білого кольор)

Ця реакція є якісною для визначення фенолу.

4. Також якісною реакцією на фенол є взаємодія з розчином феруму(III), у результаті якої утворюється сполука фіолетового кольору:

3С₆Н₅ –ОН + FeCl₃ → [С₆Н₅ –О]₃Fe + 3HCl.

Фіолетовий розчин

фурум(ІІІ)феноляту

5. Взаємодія з нітратною кислотою:

2,4,6-тринітрофенол

(пікринова кислота – вибухова речовина)

ДОБУВАННЯ ФЕНОЛУ

1. Із галогенопохідних:

2. Кумольний метод (окиснення ізопропілбензену киснем повітря) — основний промисловий метод добування фенолу.

3. Із кам’яновугільної смоли, яка утворюється внаслідок сухої перегонки вугілля.

ЗАСТОСУВАННЯ ФЕНОЛУ

Фенол застосовується як антисептик, дезінфікуючий засіб, використовується у виробництві пластмас (фенопластів), лікарських речовин, барвників, синтетичних волокон, вибухових речовин.

3. АЛЬДЕГІДИ

Альдегідами або алканалями називають органічні сполуки, які складаються з карбонового ланцюга та функціональної групи – СОН, яка називається карбонільною.

Альдегіди або алканалі – це вуглеводні, в молекулах яких замість одного атома Гідрогену є функціональна група – СОН, яка називається карбонільною. Назва «альдегід» складається з частин іншомовних слів alcohol i dehyd rogenatum; її переклад: спирт, позбавлений Гідрогену.

Як і спирти молекули альдегідів мають у своєму складі три хімічних елемента: Карбон,Гідроген і Оксиген.

О ^δ-

//π

В молекулах альдегідів R─ C – подвійний зв’язок відтягує електронну густину,

\σ

H^δ+

впливає на сусідні атоми, що зумовлює хімічну активність альдегідів.

Загальна формула альдегідів: R–COH, а насичених альдегідів – С_nH_2n+1COH.

Для алканалів характерна ізомерія карбонового ланцюга та ізомерія з кетонами

(загальна формула кетонів R₁ – CO – R₂ ).

Наприклад, О О

׀׀ ׀׀

/ \ / \

R H R₁ R₂

Загальна формула Загальна формула

альдегідів кетонів

׀׀ ׀׀

/ \ / \

Н H СН₃ СН₃

Формальдегід (метаналь) Ацетон (кетон)

ГОМОЛОГІЧНИЙ РЯД АЛЬДЕГІДІВ

Назва насичених альдегідів утворюється при додаванні до назви алкану закінчення – аль. Крім того, для альдегідів характерні традиційні назви, які пояснюють їх застосування:

СПИРТИ:R –OH (CnH2n+1OH)	АЛЬДЕГІДИ:R –COH (CnH2n+1COH)
СН3ОН – метанол (деревний)	Н-СОН – метаналь(мурашиний альд.)
С2Н5ОН – етанол	СН3-СОН – етаналь(оцтовий альд.)
С3Н7ОН – пропанол	С2Н5-СОН – пропаналь(пропіоновий)
С4Н9Он – бутанол	С3Н7-СОН – бутаналь(масляний)
С5Н11ОН – пентанол	С4Н9-СОН – пентаналь(валеріановий)
С6Н13ОН – гексанол	С5Н11-СОН – гексаналь(капроновий)
С7Н15ОН – гептанол	С6Н13-СОН – гептаналь(енантовий)
С8Н17ОН – октанол	С7Н15-СОН - октаналь
С9Н19ОН – нонанол	С8Н17-СОН - нонаналь
С10Н21ОН – деканол	С9Н19-СОН - деканаль
Назва алкану + ~ ол	Назва алкану + ~ аль

Міжнародна номенклатура альдегідів

Карбоновий ланцюг в альдегідах нумерується з атома Карбону функціональної групи:

3 2 1 6 5 4 3 2 1

СН₃ – СН₂ – СОН; СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СН –СОН

׀ ׀

СН₃ С₂Н₅

Етаналь або 2-етил -5-метилгексаналь або

оцтовий альдегід 2-етил -5-метилкапроновий альдегід

ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ

Фізичні властивості

Метаналь (мурашиний альдегід) – це летка сполука. Мурашиний і оцтовий альдегіди (Н – СОН та СН₃ – СОН) добре розчинні у воді, завдяки утворенню водневих зв’язків між молекулами води та альдегіду, мають специфічний запах. Вищі алканалі нерозчинні у воді речовини. Температури кипіння карбонільних сполук нижчі, ніж у відповідних спиртів. Це пояснюється відсутністю водневих зв’язків між молекулами альдегіду, оскільки зв’язки С – Н у цих сполуках менш полярні, ніж зв’язки О – Н у спиртах.

Хімічні властивості

Реакційна здатність альдегідів визначається наявністю карбонільної групи - СОН, атом Карбону якої сполучений з трьома іншими атомами та перебуває в стані sp² – гібридизації. Всі вони розміщені в одній площині, а кути між напрямами зв’язків, тобто прямими, що з’єднують центри атомів, становлять приблизно 120⁰. Для них характерні реакції повного та часткового окиснення, відновлення та полімеризації.

1. Горіння або повне окиснення: при повному згоранні будь-яккого алкану утворюються Карбон(IV)оксид (вуглекислий газ) і вода:

АЛЬДЕГІД + О₂ → СО₂↑ + Н₂О + Q

2 СН₃СОН + 5 О₂ → 4 СО₂ ↑ + 4 Н₂О.

2. Окиснення до карбонових кислот:

R – COH + {O} → R – COOH.:

t⁰

СН₃СОН + Cu₂O → CH₃COOH + 2Cu↓

а) «РЕАКЦІЯ СРІБНОГО ДЗЕРКАЛА», яка є якісною реакцією на альдегіди, відбувається при дії на альдегід амоніачного розчину Аргентум оксиду:

2 AgNO₃ +2 NH₄OH → 2 NH₄NO₃ + Ag₂O + H₂O;

О О

// t⁰ //

СН₃ – С - H + Ag₂O → CH₃ – C - OH + 2 Ag ↓;

б) окиснення Купрум(ІІ)гідроксидом (свіжовиготовленим: NaOH + CuSO₄):

t⁰

CH₃COH + 2 Cu(OH)₂ → CH₃COOH + Cu₂O↓ + 2 H₂O.

3.Відновлення воднем (гідрогенізація) до спиртів або реакція приєднання (внаслідок розриву П-зв’язку):

t ⁰

R – COH + H₂ → R – OH;

kat

C₂H₅ – COH + H₂ ^t _kat→ C₃H₇ – OH

ДОБУВАННЯ АЛЬДЕГІДІВ

1. Окиснення спиртів:

R – OH + {O} → R – COH.

2. Реакція Кучерова (гідратація ацетилену):

СН≡СН + Н₂О → СН₃ – СОН.

3. Каталітичне окиснення етилену:

2СН₂ = СН₂ + О₂→2 СН₃ – СОН.

4. Окиснення метану:

СН₄ + О₂ → Н - СОН + Н₂О.

ЗАСТОСУВАННЯ АЛЬДЕГІДІВ І КЕТОНІВ

Метаналь (мурашиний альдегід або формальдегід) використовують як дезинфікуючий засіб і консервант для анатомічних препаратів (40%-ий водний розчин називається формаліном). Похідні формальдегіду – уротропін і кальцекс – у медицині. У промисловості метаналь є вихідною речовиною для виробництва фенолоформальдегідних смол, яких потребує машинобудування та електротехніка, а також добування поліформальдегіду (парафор м), з якого добувають полімери – замінники металів.

Оцтовий альдегід використовують для виробництва оцтової кислоти, етилового спирту, при лікуванні алкоголізму.

Бензальдегід С₆Н₅ – СОН має запах гіркого мигдалю (його похідні містяться в кісточках слив, персиків, абрикосів, вишні, в гіркому мигдалі). Його застосовують у кондитерському виробництві, парфумерії, для синтезу деяких ліків.

Ацетон – це найпростіший кетон (СН₃ – СО – СН₃) - чудовий розчинник. Його використовують у лакофарбовій промисловості, у виробництві ацетатного (штучного) шовку, фото- і кіноплівки, органічного скла.

4. КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Карбоновими кислотами називають органічні сполуки, які складаються з карбонового ланцюга та функціональної груп – СООН, яка називається карбоксильною.

Карбонові кислоти – це вуглеводні, в молекулах яких замість одного або декількох атомів Гідрогену є функціональна група (функціональні групи) – СООН, яка називається карбоксильною (карбоксильними).

О^δ-

//

R^δ+→C - це

\

О^δ-→Н^δ+

запис, який відображає склад карбонових кислот. Їх молекули містять дві функціональні групи: карбонільну (- С=О) і гідроксильну(-ОН). Ці групи сполучені одна з одною й утворюють нову функціональну групу - карбоксильну – СООН

У молекулах кислот карбонільна та гідроксильна групи впливають одна на одну: зміщення електронів в С=О-групі спричиняє зміщення електронів в ОН-групі і поляризує зв’язок О→Н. В результаті кислотні властивості виражені сильніше, ніж у спиртів (кислоти середньої сили); зростає міцність зв’язку С=О, тому реакції приєднання відсутні; за рахунок зміщення зв’язку С – ОН унеможливлює заміщення групи ОН галогеном при взаємодії з галогеноводнями.

Як і спирти, карбонові кислоти здатні утворювати водневі зв’язки між молекулами. Загальна формула одноосновних насичених карбонових кислот

С_nН_2n+1COOH.

Для карбонових кислот характерна ізомерія карбонового ланцюга та ізомерія з естерами (загальна формула естерів R₁-COO-R₂ ).

ГОМОЛОГІЧНИЙ РЯД ОДНООСНОВНИХ НАСИЧЕНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Назва насичених одноосновних карбонових кислот утворюється при додаванні до назви алкану закінчення – ова. Крім того, для карбонових кислот характерні традиційні назви, які пояснюють їх застосування.

АЛЬДЕГІДИ: R–COH(CnH2n+1COH)	КАРБОНОВІ КИСЛОТИ: R –COОH (CnH2n+1COОH)
Н-СОН–метаналь(мурашиний)	Н-СООН–метанова(мурашина кислота)
СН3-СОН–етаналь(оцтовий)	СН3-СООН – етанова (оцтова к-та.)
С2Н5-СОН–пропаналь(пропіоновий)	С2Н5-СООН –пропанова (пропіонова)
С3Н7-СОН – бутаналь(масляний)	С3Н7-СООН – бутанова (масляна)
С4Н9-СОН–пентаналь(валеріановий)	С4Н9-СООН –пентанова (валеріанова)
С5Н11-СОН–гексаналь(капроновий)	С5Н11-СООН –гексанова (капронова)
С6Н13-СОН – гептаналь(енантовий)	С6Н13-СООН – гептанова (енантова)
С7Н15-СОН - октаналь	С7Н15-СООН - октанова
С8Н17-СОН - нонаналь	С8Н17-СООН - нонанова
С9Н19-СОН - деканаль	С9Н19-СООН - деканова
Назва алкану + ~ аль	Назва алкану + ~ ова

Міжнародна номенклатура карбонових кислот

Карбоновий ланцюг в одноосновних карбонових кислотах нумерується з атома Карбону функціональної групи:

4 3 2 1 5 4 3 2 1

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СООН; СН₃ – СН – СН₂ – СН – СООН

| |

СН₃ С₃Н₇

бутанова кислота або 2-пропіл-4-метилпентанова кислота або

масляна кислота 2-пропіл-4 метилвалеріанова кислота

ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Фізичні властивості

Мурашина, оцтова, пропіонова кислоти за звичайних умов – рухливі рідини з гострим запахом, добре розчинні у воді.

Від масляної до нонанової кислот – це нерозчинні оліїсті рідини з неприємним запахом.

Вищі карбонові кислоти – тверді, нерозчинні у воді речовини без запаху. Температури кипіння карбонових кислот є вищі, ніж у відповідних спиртів, що свідчить про сильну міжмолекулярну взаємодію в кислотах. Якщо між молекулами спирту виникає один водневий зв’я зок, то між молекулами кислот – два (утворюються димери). Оцтова кислота при 16,6^оС твердне, нагадуючи кригу, тому і називається крижаною.

Хімічні властивості

Для одноосновних карбонових кислот характерні реакції неорганічних кислот (дисоціація, взаємодія з металами, їх оксидами, основами, солями більш слабких кислот), а також особливі властивості (взаємодія з спиртами, воднем, хлором, окиснення).:

1. Дисоціація

НСООН ↔Н⁺+НСОО^—(форміат-йон); лакмус червоніє,

СН₃СООН↔Н⁺+СН₃СОО^—(ацетат-йон); лакмус червоніє.

2. Взаємодія з металами (до Н), їх оксидами, основами, солями:

1) 2 СН₃СООН + Zn →(CH₃COO)₂Zn + H₂ ↑;

2) 2 СН₃СООН + СаО →(СН₃СОО)₂Са + Н₂О;

3) 2 СН₃СООН + Mg(OH)₂ →(CH₃COO)₂Mg + 2 H₂O;

4) 2 СН₃СООН + СаСО₃ → (СН₃СОО)₂Са + Н₂О + СО₂ ↑.

3. Взаємодія з спиртами з утворенням естерів (або складних ефірів). Реакція відбувається при нагріванні та наявності концентрованої сульфатної кислоти (H₂SO₄):

t⁰

R₁ – COOH + HO – R₂ → R – COO – R₂ + H₂O

H₂SO₄

CH₃ – СОOH + НО – CH₃ CH₃ – СОO – CH₃+ H₂O

Етанова кислота Метанол Диметиловий естер

4. Відновлення воднем до спиртів у жорстких умовах (за участю каталізатора):

t ⁰.kat

С₂Н₅СООН + 2 Н₂ → С₃Н₇ОН + Н₂О.

5. Взаємодія з хлором по карбоновому ланцюгу:

СН₃СООН + СІ₂ → СН₂СІСООН + НСІ.

6. Окиснення:

С₄Н₉СООН + 6,5 О₂ →5 СО₂ ↑ + 5 Н₂О;

НСООН + Аg₂O →2 Ag↓ + H₂CO₃ (CO₂ ↑+ H₂O).

Карбонові кислоти добувають реакціями окиснення алканів, ацетилену, спиртів, альдегідів.

Дата добавления: 2014-01-07