Получение алкенов. Изомеризация алкенов

Изомеризация алкенов

Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al₂O₃).

Изомеризация алкенов приводит или к перемещению π–связи:

или к перестройке углеродного скелета:

В природе алкены встречаются в значительно меньшей степени, чем предельные углеводороды, по-видимому, вследствие своей высокой реакционной способности. Поэтому их получают с использованием различных реакций.

I. Крекинг алканов:

Например:

II. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними p-связи.

1. Дегидрогалогенирование галогеналканов при действии спиртового раствора щелочи

1. Дегидратация спиртов при повышенной температуре (выше 140° C) в присутствии водоотнимающих реагентов

Реакции элиминирования идут в соответствии с правилом Зайцева:
Отщепление атома водорода в реакциях дегидрогалогенирования и дегидратации происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Современная формулировка: реакции отщепления идут с образованием более замещенных при двойной связи алкенов.
Такие алкены обладают более низкой энергией.

1. Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов:

1. Дегидрирование алканов при 500°С:

Дата добавления: 2014-01-07