Способы получения. Алкины, углеводороды ряда ацетилена, содержащие тройную связь

АЛКИНЫ

Алкины, углеводороды ряда ацетилена, содержащие тройную связь. Простейшим алкином является этин С₂Н₂, открытый в 1836 году Э. Дэви в светильном газе, остальные углеводороды этого ряда рассматривают как его производные. Общая формула С_nН_2n–2.

Номенклатура алкинов. Для названия алкинов используют следующие номенклатуры:

· тривиальную;

· рациональную;

· систематическую.

Тривиальная. Алкины имеют в названиях те же корни, что и алканы, исключение составляет ацетилен, название которого связано с ацетатом, (лат. acetum – уксус, это же происхождение имеют ацеталь и ацетон, последний раньше получали прокаливанием ацетата кальция).

Рациональная. В рациональной номенклатуре алкины рассматривают как алкилзамещенный ацетилен.

Систематическая (заместительная, международная, ИЮПАК). Систематическое название строят, принимая за главную цепь самую длинную углеродную цепь, содержащую тройную связь, которую обозначают суффиксом - ин. Нумерация цепи начинается со стороны, к которой ближе расположена тройная связь, которая может быть концевой (терминальной) или внутренней.

Изомерия. Для алкинов характерны следующие виды изомерии:

Структурная:

· скелетная;

· изомерия положения;

· метамерия.

1. Карбидный метод (Ф.Велер, 1862 г.):

СаС₂ + 2Н₂О НС≡СН + Са(ОН)₂

Карбид кальция можно рассматривать как металлорганическое соединение, содержащее сильно полярную связь углерод - металл:

Аналогично реакция протекает для карбидов стронция, бария. Карбид магния в этих условиях образует пропин:

Mg₂С₃ + 4Н₂О СН₃С≡СН + Mg (ОН)₂

2. Из простых веществ (М.Бертло, 1860 г.):

2С + Н₂ НС≡СН

3. Пиролиз (1000-1200^оС):

2СН₄ НС≡СН + 3Н₂

СН₂=СН₂НС≡СН + Н₂

4. Реакции отщепления.

4.1 Дегалогенирование:

Дата добавления: 2014-01-07