Группа трифеиилметана

Соединения ряда трифенилметана отличаются особенно высокой реакционной способностью связующего метинового звена. Водород метиновой группы может свободно замещаться реагентами различных типов:

а) свободно-радикальное замещение

h

(C₆H₅)₃CH + Cl₂ HCl + (C₆H₅)₃CCl

трифенилхлорметан

б) электрофильное замещение

(C₆H₅)₃CH + Na⁺N^-H₂ NH₃ + (C₆H₅)₃CNa

трифенилметилнатрий

в) окисление

(C₆H₅)₃CH + O (C₆H₅)₃C-OH

трифенилкарбинол

г) соединения типа трифенилкарбинола под действием концентрированной Н₂SO₄ растворяются в ней с появлением окрашивания (являются галохромами).

Исследование причин появления окраски показало, что это обуславливается появлением свободных ионов (С₆Н₆)₃С⁺.

Следовательно, при действии концентрированной серной кислоты трифенилкарбинол ведет себя как основание, образующее ионную соль.

(C₆H₅)₃COH + HOSO₂OH H₂O + [(C₆H₅)₃C]⁺SO₄^-H

конц. H₂O

При разбавлении водой равновесие сдвигается влево (окраска исчезает).

Сравнение всех перечисленных реакций трифенилметана и его производных показывает, что во всех случаях очень легко происходит расщепление молекул исходных веществ с образованием трифенилметильного радикала или ионов (+ или -), что свидетельствует о большой устойчивости этих частиц. Причина их высокой устойчивости кроется в способности к делокализации зарядов или облака неспаренных электронов между тремя бензольными ядрами.

Обширная делокализация электронной плотности происходит благодаря тому, что центральный атом углерода во всех этих частицах находится в состоянии sp²-гибридизации, и его три связи расположены в одной плоскости под углом 120⁰, т.е. в плоскости ядра.

Дата добавления: 2014-01-07