Влияние стерических эффектов

Рассеивание полярного сопряжения

Перекрестное сопряжение (кросс-сопряжение): в молекуле этилового эфира п-аминобензойной кислоты влияние карбонильной группы на этокси- и п-аминофенильную группу меньше по сравнению с тем действием, которое оказала бы карбонильная группа на каждую из этих групп при отсутствии другой.

Если правило 1 резонанса, т. е. условие копланарности р-облаков, нарушается, то эффект сопряжения уменьшается. Это имеет место, например, в тех случаях, когда в о-положениях ядра имеются объемные группы, и заместитель оказывается вынужденно повернут:

В данном примере метильные группы мешают выполнению условия копланарности, они как бы «выворачивают» аминогруппу из плоскости.

Дата добавления: 2014-01-07