Общая формула витаминов D. Связь структуры с фармакологическим действием

Эргостерин

Холестерин

Сначала нумеруют атомы углерода в цикле, а затем радикалы в п. 10, 13 и 17. Метильные группы в положении 10 и 13 стероидного цикла носят название ангулярных. Условно принято считать, что ангулярные метильные группы расположены над плоскостью чертежа (стероидной системы) и их обозначают сплошной линией. Заместитель в п. 17 и атомы водорода в п. 8, 9, 14 ориентированы в пространстве в цис – или транс – положении. Если они находятся в цис– положении, т.е. в одной плоскости с ангулярными группами (β-конфигурация), то их тоже обозначают сплошной линией, а если в транс – положении (α – конфигурация), то пунктирной линией.

В последствии были установлены формулы стеринов, выделенных из растений. Это фитостерины, например, эргостерин из спорыньи и дрожжей. Позднее эргостерин стали получать при синтезе пенициллинов из отходов производства особого вида плесени.

Эргостерин – ненасыщенный циклический спирт. В отличии от холестерина эргостерин имеет три двойные связи, одна из которых находится в боковой цепи.

Ученый Гесс в 1924 году из растительных масел и продуктов питания после воздействия УФ-излучения получил эргостерин (витамин D₁). Исследования ученого Виндауса показали, что эргостерин, выделенный из дрожжей, при облучении ультрофеолетовыми лучами превращается в кальциферол, а с 1956 года он был переименован в эргокальциферол (витамин D₂). В 1936 году в лаборатории Виндауса был выделен из рыбьего жира холекальциферол (витамин D₃). В медицине применяются эргокальциферол, холекальциферол и природный метаболит витамина D₃-оксидевит.

Они сходны по химической структуре, физико-химическим свойствам и действию на организм и имеют общее название "витамин D".

Т.е. от циклопентанофенантрена, который является структурной основой стеринов, кальциферолы отличаются тем, что у них разомкнут цикл В, кольца А и С соединены между собой этиленовым мостиком с двумя экзоциклическими двойными связями. У цикла А – спиртовая ОН группа у С₃ и метиленовая группа (= СН₂) у С₁₀ вместе с двумя экзоцикличными двойными связями представляют сопряженную систему (способность к окислению), также кольца С и Д. Эта структура необходима, чтобы вещество обладало D-витаминной активностью, а вот радикал у С₁₇ (его структура) существенное влияние на биологическую активность не оказывает, поэтому все кальциферолы отличаются только радикалом у С₁₇. Природные витамины D содержаться в молоке, сливочном масле, икре, яичном желтке, в растениях - в незначительных количествах. Витамин D относится к группе жирорастворимых витаминов.

Дата добавления: 2014-01-07