Некоторые биогенные гидроксикарбоновые кислоты

Формула	Тривиальное название кислоты	Название солей и сложных эфиров
	Молочная	Лактаты
	Яблочная	Малаты
	Винная	Тартраты
	Лимонная	Цитраты
	Салициловая	Салицилаты
Примечание: Звёздочкой отмечены хиральные центры, т.е. асимметрические углеродные атомы

Для гидроксикислот характерна оптическая изомерия, связанная с наличием асимметрических углеродных атомов.

Молочная, яблочная, винная, изолимонная, имеют в молекуле хиральные центры. Так, молочная кислота существует в трех формах: две оптически активные, т.е. энантиомеры (зеркальные изомеры), а третья – оптическая неактивная, являющаяся рацемической смесью энантиомеров.

Молекула винной кислоты содержит два одинаковых хиральных центра, между которыми может проходить плоскость симметрии этой молекулы. Поэтому винная кислота в природе существует в четырех формах: D-винная, L-винная, D,L-рацемат, называемый виноградной кислотой, а также мезовинная кислота, являющаяся оптически неактивным стереоизомером вследствие внутримолекулярной компенсации из-за симметричности ее структуры. Оптические изомеры гидроксикислот отличаются не только физическими свойствами, но и тем, что их биологические и физиологические функции различны. В организме обычно присутствует один стереоизомер гидроксикислоты.

Гидроксикислоты проявляют свойства кислот и спиртов. Как кислоты они дают соли, сложные эфиры, амиды и т.д.:

Как спирты гидроксикислоты образуют алкоголяты, простые эфиры, замещают гидроксил галогеном:

Реакция дегидратации α-, β- и γ-гидроксикислот .

Реакция отщепления воды позволяет различить α -, β - и γ -гидроксикислоты.

Дата добавления: 2014-01-07