Получение тиазолов

ТИАЗОЛ

Изоэлектронный аналог тиофена

Тиазол – жидкость с запахом и т.кип. пиридина, по свойствам сходен с пиридином так же, как бензол с тиофеном.

Тиазол – типично ароматическое соединение, он устойчив к действию кислот и окислителей. Обладает основностью и нуклеофильностью:

Электрофильное замещение в тиазоле идет труднее, чем в тиофене. Тиазол нитруется жестких условиях в 5-положение. Легче эта реакция идет с 2-аминотиазолом:

Роль уксусного ангидрида заключается в предварительном ацетилировании и защите аминогруппы от действия азотной кислоты.

СУЛЬФАНИЛАМИДНЫЕ ПРЕПАРАТЫ

ПЕНИЦИЛЛИНЫ

Структура тиазолидина – полностью гидрированного тиазольного кольца – является фрагментом структуры антибиотиков пенициллинов:

ЛИТЕРАТУРА:

Основная

1. Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. – Органическая химия (специальный курс), кн.2 – Дрофа, М., 2008 г., с. 60-68.

Дополнительная

1. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М., 2007 г., с. 297.

26.09.09

Дата добавления: 2014-01-07