Подлинность. Парацетамолполучают ацетилированием n-аминофенола:

Получение

Парацетамол получают ацетилированием n -аминофенола:

HO NH₂ + (CH₃CO)₂O → HO NH-C-CH₃ + СН₃СООН

║

n -аминофенол парацетамол O

Химические свойства парацетамола обусловлены наличием фенольного гидроксила и карбамидной группы (см. функциональный анализ).

2

Реакции по фенольному гидроксилу

1) Реакции комплексообразования с солями тяжелых металлов. За счет фенольного гидроксила препарат проявляет слабые кислотные свойства и образует окрашенные комплексы с солями тяжелых металлов. Например с FeCl₃ соль сине-фиолетового цвета.

HO NH-C-CH₃ + FeCl₃ → Cl₂FeO NH-C-CH₃ + HCl

║ ║

O O

2) Реакция бромирования. Образуется белый аморфный осадок дибромпарацетомола у которого определяют Т пл. Br

|

НО NH-R + 2 Br₂ + H₂O → HO NH-R↓ + 2 HBr

парацетамол |

Br

3) Реакция образования азокрасителя. Препарат растворяют в щелочи и добавляют свежеприготовленную соль диазония. Появляется красное окрашивание.

4) Реакция окисления. С аммиачным раствором нитрата серебра образуется серый осадок серебра или серебряное зеркало.

5) Реакция образования ауринового красителя. С реактивом Марки или уротропином в H₂SO₄ конц. при нагревании парацетамол образует буро-красное окрашивание.

Реакции на амидную группу

1) Гидролитическое разложение. Парацетамол при гидролизе разлагается до n -амино-фенола, который затем идентифицируют по образованию индофенола или другими реакциями.

НО NH–С–СН₃ + H₂O + HCl → HO NH₂ + CH₃COOH

||

парацетамол О n -аминофенол уксусная кислота

(запах)

n -аминофенол окисляют дихроматом калия в хинонимин, который вступает в реакцию с непрореагировавшим n -аминофенолом. В результате образуется индаминовый краситель фиолетового цвета:

HO NH₂ + [O] → O= =NH + HO NH₂ → O= = N NH₂

-Н₂О -Н₂О

n -аминофенол хинонимин n -аминофенол индамин

n -аминофенол можно открыть так же по реакции образования азокрасителя по первичной ароматической аминогруппе.

2) Гидроксамовая проба. К препарату прибавляют щелочной раствор гидроксиламина.

НО NH–С–СН₃ + NH₂OH + NaOH → HO NH₂ + CH₃–C–NHOH

║ ║

О O

парацетамол n -аминофенол гидроксамовая кислота

Затем к гидроксамовой кислоте прибавляют меди сульфат и HCl, при этом образуется гидроксамат меди зеленого цвета.

Дата добавления: 2014-01-07