КАТЕГОРИИ:
Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)
Сульфирование
|
|
|
|
Ацилирование по Фриделю-Крафтсу
Отличие от предыдущей реакции в том, что в кольцо вводят не остаток алкана, а остаток карбоновой кислоты – ацил. В результате реакции образуются кетоны.
Сульфирование проводят либо олеумом, либо концентрированной серной кислотой. В любом случае в качестве электрофила выступает оксид серы (VI), в котором атом серы имеет недостаток электронной плотности. Сульфирование отличается от остальных реакций SEAr тем, что она обратима. Варьируя условия можно выполнить как сульфирование, так и десульфирование.
Причины особенностей реакции сульфирования понятны из рисунка 18.2. Энергии активации превращений s-аддукта в продукт реакции (Еапр) и в исходные соединения (Еаоб) очень близки.
 |
Рис 18.2. Энергетическая диаграмма реакции сульфирования
Высокие концентрации серной кислоты (обычно используют олеум) сдвигают реакцию в сторону сульфирования. Низкие концентрации серной кислоты (обычно в раствор сульфоновой кислоты в водной H2SO4 пропускают перегретый пар) – в сторону десульфирования.
Эта особенность реакции сульфирования часто используется в органическом синтезе. Проведя реакцию сульфирования можно заблокировать какое-то положение в бензольном кольце. Затем провести с веществом необходимые превращения. После чего удалить сульфогруппу.
|
|
|
|
|
Дата добавления: 2014-01-07; Просмотров: 478; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!