Натуральный и синтетический каучук

Природные изопреноиды, терпены. Моно- и бициклические терпены. Понятие о стероидах.

Алкины. Гомологический ряд ацетилена, изомерия, номенклатура. Электроотрицательность углерода в ацетилене и замещенных алкинах, сопоставление поляризуемости двойной и тройной связи. Физические свойства алкинов. Способы получения. Прямой синтез; реакция пиролиза метана и этана (этилена); реакции карбидов металлов – синтез Велера, механизм; реакции отщепления, получение алкилзамещенных алкинов. Химические свойства. Реакции присоединения: гидрирование; взаимодействие с электрофильными реагентами (механизм), правило Марковникова (реакции с Н -электрофилами и галогенами); взаимодействие с нуклеофильными реагентами (механизм). Карбонилирование; реакции окисления ацетиленовой связи. Димеризация, циклоолигомеризация, полимеризация алкинов. Изомеризация. Кислотные свойства алкинов. Ацетилен, как сырье в промышленности органического синтеза. Экологичекие аспекты использования алкинов.

Карбоциклические соединения. Алициклические углеводороды и их производные. Классификация и номенклатура. Виды изомерии. Способы получения малых циклов: циклизация α -, ω -дигалогеналканов. Взаимодействие дигалогеналканов с натриймалоновым эфиром. Получение из дигалогенкарбонильных соединений. Синтез пяти- и шестичленных циклов: пиролиз кальциевых солей карбоновых кислот, с последующим восстановлением циклических кетонов; сложноэфирные конденсации. Гидрирование ароматических соединений. Циклизация непредельных соединений. Физические свойства циклоалканов. Состав нефти, работы русских ученых по химии нефти. Химические свойства циклоалканов. Гидрирование. Галогенирование, действие галоген-водородов. Окисление. Основные представители и применение. Природные алициклы. Полиэдрические алициклы.

Соединения ароматического ряда. История открытия ароматических соединений. Классификация. Арены ряда бензола. Изомерия и номенклатура. Понятие об ароматических свойствах бензола. Электронное строение бензола, схема σ -, π-связей. Методы создания бензольного кольца. Дегидратация и дегидроциклизация. Циклотримеризация. Пути химических превращений бензольного ядра: получение из кислородсодержащих производных бензола; алкилирование. Химические свойства аренов. Реакции электрофильного замещения в молекуле бензола. Нарушение симметрии электронного облака при введении заместителя в бензольное кольцо. Заместители первого рода и второго рода, их классификация. Стабилизация σ -комплекса в электрофильном замещении, при наличии в бензольном кольце заместителей. Особенность атома галогена. Взаимодействие с Н -электрофилами. Реакции гомологов бензола с участием боковой цепи. Реакции присоединения. Фотохимическая изомеризация.

Полициклические арены с конденсированными кольцами. Типы конденсированных систем и правила их названия, представители. Нафталин. Изомерия и номенклатура моно- и дизамещенных нафталина. Методы получения: природные источники, реакция дегидроциклизации. Реакции замещения, механизм реакции; влияние внешних факторов на направление и продукты реакции, возможные побочные реакции. Реакции присоединения нафталина. Применение нафталина: производство фталиевого ангидрида, тетралин и декалин, нафталинсульфокислоты и нитронафталин.

Полициклические арены с изолированными кольцами. Бифенил. Реакции получения. Физические свойства и строение. Сопряженная система бифенила. Химические свойства, применение. Фенилметаны. Строение, способы получения. Химические свойства. Красители трифенилметанового ряда и их синтез – аминопроизводные трифенил-метана, малахитовый зеленый, электронное строение катиона малахитового зеленого, изменение окраски с избытком кислоты; оксипроизводные производные трифенилметана, причины проявления окраски в щелочной среде. Э кологические аспекты использования ароматических углеводородов.

Дата добавления: 2014-01-20