Прямое дезаминирование

К общим путям превращения аминокислот относят процессы трансаминирования, дезаминирования, декарбоксилирования.

Дезаминирование, переаминирование, декарбоксилирование

ДЕЗАМИНИРОВАНИЕ АМИНОКИСЛОТ – реакция отщепления аминогруппы с выделением NН₃.

Существует несколько способов дезаминирования:

а) восстановительное – с образованием карбоновых кислот

+ 2Н

R–СН–СООН R–СН₂–СООН + NН₃↑

NН₂

б) окислительное – с образованием кетокислот

R–СН–СООН + ½ О₂ R–С–СООН + NН₃↑

NН₂ О

в) гидролитическое – с образованием гидроксикарбонатов кислот

R–СН–СООН + Н₂О R–СН–СООН + NН₃↑

NН₂ ОН

г) внутримолекулярное – с образованием ненасыщенных кислот

R–СН–СООН R₁–СН=СН–СООН + NН₃↑

NН₂

Наиболее важную роль среди этой группы реакций у человека играет окислительное дезаминирование. Ферменты, катализирующие эти реакции называются оксидазами (кофермент ФМН – флавинмононуклеотид и ФАД – флавинадениндинуклеотид) или дегидрогеназы (кофермент НАД⁺ и НАДФ⁺).

Реакция окислительного дезаминирования протекает в 2 этапа. На I этапе после потери атомов водорода аминокислота превращается в иминокислоту, а затем под влиянием Н₂О идет образование аммиака, и аминокислота превращается в соответствующую кетокислоту.

R

–2Н

R–СН–СООН С=NН

Дегидро-

геназа

NН₂ СООН

Аминокислота Иминокислота

Промежуточным акцептором водорода является НАД или ФМН.

R

–2Н

R–СН–СООН + НАД С=NН + НАДН₂

(ФМН) (ФМНН₂)

NН₂ СООН

Затем водород восстановленной формы НАД (или ФМН) через систему переносчиков переносится на кислород, образуя воду, т.е. физиологическим акцептором водорода является в конечном счете кислород:

R

+ ½ О₂

R–СН–СООН С=NН + Н₂О (I)

NН₂ СООН

R

R–С=NН–СООН + Н₂О С=О +NН₃ (II)

α-иминокислота

СООН

α-кетокислота

Дата добавления: 2014-01-20