Химические свойства. Фенолы значительно более сильные кислоты, чем спирты (см

1. Кислотность.

Фенолы значительно более сильные кислоты, чем спирты (см. тему "Кислотность и основность")

Фенол – более сильная кислота, чем вода, но менее сильная, чем угольная кислота:

2. Фенолы – нуклеофилы.

Фенолы – более слабые нуклеофилы, чем спирты. Реакцию проводят в присутствии щелочи: фенолы при этом образуют более сильные нуклеофилы – феноляты.

3. Замещение гидроксильной группы.

Связь С-О в фенолах более прочная, чем в спиртах (сопряжение), поэтому замена ОН на галоген с незамещенным фенолом не идет. Но введение электроноакцепторных заместителей в ядро облегчает реакцию:

4. Электрофильное замещение в ароматическом ядре.

Реакция облегчена электронодонорным действием ОН-группы (заместитель I рода)

а) галогенирование

б) сульфирование

в) нитрование

г) оксиметилирование

д) карбоксилирование (реакция Кольбе-Шмитта)

5. Окисление.

Отдельные представители фенолов – см. учебник

Дата добавления: 2014-01-20