Химические свойства. Подлинность. Связь структуры с фармакологическим действием

Физические свойства

Связь структуры с фармакологическим действием

Группа А

Лекарственные вещества

Метил андростен диол 17α-метиландростен-5-диол-3β,17β

Methylandrostendiolum

Описание. Растворимость: белый кристаллический порошок, без запаха, нерастворим в воде, трудно р-рим в спирте. Определяют удельное вращение спиртового раствора – левовращающий изомер.

Мет андростен олон 17α-метиландростадиен-1,4-ол-17β-он-3

Methandrostenolonum

Описание. Растворимость: белый или белый с желтоватым оттенком крист. порошок. Очень мало р-рим в воде, р-рим в спирте. Определяют удельное вращение хлороформного раствора – правовращающий изомер.

Феноболин группа В 19-нортестостерона фенилпропионат

Нандролона

фенилпропионат

Phenobolinum

Описание. Растворимость: белый или белый с кремоватым оттенком крист. пор. Практически нер-рим в воде, трудно р-рим в спирте, легко р-рим в хлороформе и ацетоне. Определяют удельное вращение хлороформного раствора – правовращающий изомер.

Ретаболил 19-нортестостерона-17β-деканоат

Нандролона деканоат

Retabolilum

Описание. Растворимость: белый или белый с кремоватым оттенком крист. пор. Практически нер-рим в воде, трудно р-рим в спирте, легко р-рим в хлороформе и ацетоне. Определяют удельное вращение хлороформного раствора – правовращающий изомер.

1. Этерификация оксигруппы в положении С_17β органическими кислотами усиливает анаболическую активность.

2. Введение в С_17α алкильного радикала повышает активность и пролонгирует действие.

3. Восстановление кетогруппы у С₃ снижает андрогенную активность и повышает анаболическую.

4. Аналогичный эффект дает введение двойной связи в положение 1,2.

1. Препараты являются оптически активными веществами, поэтому определяют удельное вращение.

2. ИК-спектры и УФ-спектры используют для идентификации.

3. Используют ТСХ для идентификации.

Общие реакции:

1. На стероидный цикл:

а) Реакция Либермана-Бурхардта: препарат растворяют в уксусном ангидриде и вливают в конц. серную к-ту. Слой уксусного ангидрида окрашивается в желтовато-зеленоватый цвет.

б) Реакция с конц. серной к-той с последующим прибавлением воды:

- метиландростендиол + H₂SO₄ à желто-оранж. окр и зел. флюоресценция при + воды à окрашивание и флюоресценция слабеют;

- метандростенолон + H₂SO₄ à красное окр., при + воды à окраска слабеет.

2. На кетогруппу в положении С₃: реакция присоединения с гидроксиламином, семикарбазидом, 2,4-динитрофенилгидразином. Образуется белый осадок, опр. Тпл. У осадка гидразонов оранжево-красный цвет.

Дата добавления: 2014-01-20