Ш. Конденсированные соединения

Обладают фотосенсибилизирующим действием. Обнаружены в растениях семейства Hypericaceae

Физические и химические свойства антраценпроизводных

Антрахиноны и их гликозиды - кристаллические вещества желтого, оранжевого или красного цвета, антранолы не окрашены, горького вкуса.

Свободные агликоны хорошо растворяются в органических растворителях (этанол, метанол, диэтиловый эфир, хлороформ, бензол и др.) и не растворяются в воде.

Гликозиды хорошо растворимы в воде, спиртоводных растворах, не растворимы в органических растворителях (бензол, диэтиловый эфир, хлороформ).

Как агликоны, так и гликозиды АП хорошо растворяются в водных растворах щелочей с образованием фенолятов (антрахинолятов), растворимых в воде.

Окраска антрахинолятов зависит от степени окисления исходного АП. Окисленные формы дают соли ярко-вишневого цвета, восстановленные - слабо-желтого или бледно-розового. Такое различие имеет большое значение в анализе АП.

При нагревании до 200°С и выше АП способны возгоняться (сублимироваться) без разрушения ядра антрацена. При этом, происходит разрыв гликозидной связи, окисление восстановленных форм агликонов и их последующая возгонка. Сублимат может конденсироваться на холодной поверхности (стекло) в виде желтых кристаллов.

АП способны флуоресцировать в УФ-свете. Окраска флуоресценции зависит от степени окисленности AIL Окисленные формы флуоресцируют розовым, красным, оранжевым цветом, восстановленные — желтым, голубым, фиолетовым.

Химические свойства АП обусловлены наличием основных функциональных групп в структуре молекулы:

- ядра антрацена (конденсированная система 3 ароматических колец) различной степени окисленности;

- фенольных гидроксилов;

- карбоксильных групп;

- гликозидной связи.

1). Антрагликозиды подвергаются кислотному, щелочному и ферментативному гидролизу до свободных агликонов и Сахаров.

2). Присутствие фенольных гидроксилов обусловливает наличие у АП свойств, характерных для фенолов. При этом, реакционная способность фенольных гидроксилов различна и зависит от их положения в молекуле:

- фенольные гидроксилы в 1 и 8 положениях менее реакционноспособны за счет образования внутримолекулярной (водородной) связи с атомом кислорода оксо- (>С=О) группы. АП, имеющие -ОН группы только в 1 и 8 а-положениях образуют антрахиноляты только с растворами едких щелочей(NaOH, КОН и т.п.).

- АП, содержащие -ОН-группу в 3,6,7 β-положении, образуют антрахиноляты с растворами едких щелочей, аммиака, карбонатов щелочных металлов.

3). АП образуют с солями металлов образуют комплексы (лаки), имеющие характерную окраску. Окраска продуктов реакции зависит от положения -ОН-групп в молекуле АП и используемого реактива. Например, со спиртовым раствором магния ацетата 1,2-диоксипроизводводные АП образуют лаки, окрашенные в фиолетовый цвет, 1,4-диоксипроизводные - в пурпурный цвет, 1,6 и 1,8-диоксипроизводные - красно-оранжевого цвета.

4). АП, имеющие в своем составе карбоксильную (-СООН) группу (реин), образуют соли с растворами едких щелочей, аммиака, карбонатов и гидрокабонатов щелочных металлов.

Сырьевая база лекарственных растений, содержащих антрацеппроюводные

Сырьевая база представлена как дикорастущими, так и культивируемыми лекарственными растениями. В диком виде встречаются:

- крушина ольховидная (ломкая) образует крупные заросли в лесной и лесостепной зонах в подлеске сосновых, еловых и смешенных лесов, по берегам рек, озер, окраинам болот в Европейской части и Сибири;

- жостер слабительный (крушина слабительная растет на лесных опушках, сухих лугах, на склонах гор в лесостепной и степной зонах Европейской части и Сибири;

- зверобой продырявленный и з. четырехгранный (з. пятнистый), широкораспространены в Европейской части и Сибири. Растут в лесной и лесостепной зонах на суходольных лугах, лесных опушках и полянах;

- щавель конский произрастает в Европейской части и Сибири, в лесной и лесостепной зонах по берегам рек, обочинам дорог, на лесных полянах, лугах, по сорным местам на увлажненной почве;

- марена грузинская, сем. Мареновые (Rubia tinctorum var. iberica, Rubiaceae) встречаются на Северном Кавказе по берегам рек, оросительных каналов, в дубравах, среди кустарников и в садах (рудеральный сорняк).

С целью получения лекарственного сырья культивируют:

- ревень дланевидный тангутский. Родина - Китай; культивируют в Сибири.

- марена красильная (Rubia tinctorum, Rubiaceae) в небольших количествах культивируют на Северном Кавказе (Краснодарский край). Родина - страны Средиземноморья.

Импортируют сырье:

- кассии остролистной из Африки, Индии, Средней Азии; алоэ древовидного из стран Африки и Украины.

Особенности сбора, сушки и хранения сырья, содержащего антраценпротеодные

Заготовку сырья проводят в период максимального накопления АП:

- Cortex Frangulae заготавливают весной в период активного сокодвижения. Перед использованием сырье необходимо выдержать в течение 1 года в обычных условиях или в течение 1 часа при 100-105°С;

- Herba Hyperici собирают в период цветения;

- Folia Sennae (-Folia Cassiae), Folia Aloes arborescens siccum, Folia Aloesarborescens recens, Cormi lateralis Aloes arborescens recens заготавливают в период вегетации (в течение лета);

- Fructus Rhamni catharticae собирают в период плодоношения;

- Radices Rhei, Radices Rumicis conferti, Rhizomata et radices Rubiae заготавливают осенью (в период плодоношения), реже - ранней весной (в период начала вегетации).

Сушка естественная (воздушно-теневая) или искусственная (в сушилках при температуре 50-60°С).

Хранят сырье в хорошо проветриваемых помещениях по общему списку в течение 3-5 лет.

Оценка качества сырья, содержащего антраценпрошводные.

Методы анализа

Из сырья АП извлекают водой или спиртом различной концентрации.

Для получения свободных агликонов, гликозиды АП в растительном сырье подвергают гидролизу, свободные агликоны извлекают этиловым эфиром или хлороформом.

Для обнаружения АП в сырье используют качественные реакции и хроматографическое исследование.

Качественные реакции основаны на химических свойствах:

Дата добавления: 2014-01-20