Декарбоксилирование. Превращение по -СООН группе сводится к реакции декарбоксилирования

Превращение по -СООН группе сводится к реакции декарбоксилирования. Ферменты – декарбоксилазы (класс «лиазы»). (См стр. 307, Щербак ИГ)

R О R Н R О

| || | | | ||

H–С–NH₂ + C– ПФ – Е H–С–N=C– ПФ – Е + Н₂О H₂С– NH₂ + C– ПФ – Е

| | – Н₂О | – СО₂ |

COOH Н (В₆-декарбоксилаза) COOH амин Н

(α-аминокислота) Шиффово основание (В₆-декарбоксилаза)

(Остаток АК–В₆–декарбоксилаза)

Продукты – биогенные амины с сильным биологическим действием на физиологи­ческие функции и являются: гормонами, нейромедиаторами, факторами регуляции.

NH₂–CH–COOH NH₂–CH₂ NH₂–CH₂

| | S-AM →S-AГ |

СН₂ – СО₂ СН₂ N-метилтрансфераза СН₂

| | (инактивирует) |

N N N

Гистамин неактивный

NH гистидин NHN-метилгистамин N-CH₃

Гистамин – образуется в очаге воспаления:

- сосудорасширяющее действие на капилляры (↑приток крови и
лейкоцитов) и одновременно сужает крупные кровеносные сосуды

- ↑ проницаемости, отёк

- аллергические реакции

- участие в секреции НСl в желудке

- медиатор боли

- сокращение гладкой мускулатуры лёгких → удушье

NH₂–CH–COOH NH₂–CH₂

| – CO₂ |

(СН₂)₂ (СН₂)₂

| |

СОО Н глутамат COOH ГАМК – тормозной медиатор НС, применяется при заболеваниях, связанных с возбуждением коры головного мозга (эпилепсия).

–– CH₂ – CH – COOH ––CH₂ – CH₂–NH₂

| – CO₂

NH₂

NH триптофан триптамин (биогенный амин)

–СН₂–CH– COO H –СН₂–CH₂–NH₂

НО | – CO₂ НО

NH NH₂

окситриптофан NH серотонин –

- сосудосуживающе действие

- ↑ АД, температура тела

- сокращение гладкой мускулатуры

- антидепрессант

Н О –СН₂–CH– COO H Н О –СН₂–CH₂– NH₂

| – CO₂

НО NH₂ НО дофамин – предшественник

(ДОФА) диоксифенилаланин катехоламинов (норадреналин, адреналин)

Дата добавления: 2014-01-20