Замкнутые сопряженные системы

К замкнутым сопряженным системам относится бензол, его производные, гетероциклические и конденсированные соединения. Рассмотрим бензол, С₆Н₆.

σ σ σ

В молекуле бензола шесть атомов С находятся в sp^2-гибридизации, каждый атом С образует 3- σ–связи, лежащие в одной плоскости, поэтому молекула бензола имеет плоское строение. Шесть р-негибридных орбиталей атомов С расположены параллельно друг другу и перпендикулярно плоскости кольца.

Каждая р-орбиталь в равной степени перекрывается с р-орбиталями соседних атомов. Наблюдается сопряжение, возникает единое замкнутое π – электронное облако, которое охватывает все шесть атомов С.

Такая замкнутая с. система называется ароматической. Вследствие выравнивания электронной плотности происходит выравнивание длин связей, в бензоле все связи С–С имеют длину 0,140 нм.

Энергия сопряжения замкнутых сопряженных систем намного больше, чем энергия сопряжения открытых сопряженных систем с тем же числом π-связей, поэтому бензол очень устойчивая система.

ΔЕ_{бутадиена} = 15 кДж/моль ΔЕс₆н₆ = 228 кДж/моль

Дата добавления: 2014-01-11