Компоненты мононуклеотида

НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ.

Нуклеиновые кислоты – природные высокомолекулярные соединения (биополимеры), макромолекулы которых состоят из мононуклеотидов.

Таким образом, нуклеиновые кислоты являются полинуклеотидами.

Нуклеиновые кислоты впервые были обнаружены в 1868 г. швейцарским химиком Ф. Мишером в клеточном ядре, чем и объясняется их название (лат. «nucleus» – ядро).

Относительная молекулярная масса нуклеиновых кислот варьируется от 10⁴ до 10¹⁰.

1. Гетероциклические азотистые основания.
Рассмотрим гетероциклические азотистые основания, которые входят в состав нуклеотидов:
а) пиримидиновые основания – производные пиримидина – шестичленного гетероцикла, содержащего 2 атома азота. Для пиримидиновых оснований, содержащих в молекулах ОН-группы, характерна кето-енольная таутомерия, связанная с миграцией протона между атомами азота и кислорода. Енольные формы содержат гидроксильные группы – ОН и двойные связи у одних и тех же атомов углерода в цикле пиримидина. Кето-формы содержат атомы кислорода, связанные двойной связью с атомами углерода в цикле пиримидина. В состав нуклеиновых кислот пиримидиновые основания входят в кето-формах.

б) пуриновые основания – производные пурина, который представляет собой конденсированный гетероцикл, состоящий из цикла пиримидина и пятичленного гетероцикла, также содержащего два атома азота:

2. Углеводные компоненты.
Углеводы, входящие в состав нуклеотидов, содержат 5 атомов углерода (пентозы). Это β-рибоза С₅Н₁₀О₅ и β-дезоксирибоза С₅Н₁₀О₄ в циклической форме:
Х = Н – в дезоксирибозе, Х = ОН – в рибозе. β-дезоксирибоза содержит в молекуле на один атом кислорода меньше, чем β-рибоза.

3. Ортофосфорная кислота.
Нуклеиновые кислоты являются многоосновными кислотами, потому что в их молекулах содержатся остатки ортофосфорной кислоты H₃PO₄.

Схема образования полинуклеотида

Например:

Нуклеозиды – это двухкомпонентные системы, состоящие из углеводных остатков и азотистых оснований, связанных β-гликозидной связью, которая образуется между атомами С (1) углевода и N (9) в пуриновых или N (1) в пиримидиновых азотистых основаниях.

Например:

Нуклеотиды – это фосфаты нуклеозидов, т. е. сложные эфиры нуклеозидов и фосфорной кислоты (в этерификации могут участвовать ОН-группы у 3-го и 5-го атомов углерода рибозы или дезоксирибозы).

Разные нуклеотиды отличаются между собой природой углеводов и азотистых оснований, которые входят в их состав.

Фрагмент первичной структуры нуклеиновых кислот можно представить следующим образом:

Эфирные связи, образуемые фосфорной кислотой, соединяют атом С (3) углеводного остатка данного нуклеозида с атомом С (5) углеводного остатка последующего нуклеозида.

Нуклеиновые кислоты бывают двух типов:

Нуклеиновые кислоты, как и белки, обладают первичной структурой (под которой понимается и последовательность чередования нуклеотидных остатков) и трехмерной структурой (вторичной, третичной, четвертичной).

Дата добавления: 2014-01-11