Некоторые способы получения моноз

I. Моносахариды

1. Фотосинтез

2. гидролиз ди- и полисахаридов

3. неполное окисление шестиатомных спиртов

4. Лабораторный способ. Синтез Колиани-Фишера. В качестве исходного вещества используется глицериновый альдегид. В результате синтеза образуется смесь диастериомеров, которую необходимо разделить, чтобы получить в чистом виде два сахара, каждый из которых можно снова использовать для получения новых сахаров:

Синтез Килиани-Фишера включает присоединение цианид-аниона по карбонильной группе глицеринового альдегида с образованием циангидрина. Нитрил гидролизуется до кислоты, которая самопроизвольно превращается в циклический сложный эфир (лактон). Восстановление лактона амальгамой натрия в воде приводит к образованию альдегида. Полученная смесь эритрозы т треозы может быть разделена – эти вещества диастериомеры.

Ту же последовательность реакций можно проделать с эритрозой и треозой, что приведет к образованию четырех альдопентоз. Проведение тех же реакций с четырьмя альдопентозами даст восемь новых альдогексоз.

2ⁿ – число стереоизомеров.

n – число асимметрических атомов.

Дата добавления: 2014-01-11