Химические свойства. Наиболее выгодная конформация, в которой находится моноза определяется аналогично циклогексановому кольцу

Пространственная

Наиболее выгодная конформация, в которой находится моноза определяется аналогично циклогексановому кольцу, т.е. соотношением размеров и числа заместителей в экваториальном (е) и аксиальном (а) положениях. С энергетической точки зрения молекула стремится принять такую конформацию, в которой максимальное число более тяжелых заместителей находится в экваториальном положении, т.е.

b-D-глюкоза

(а – аксиально, е – экваториально)

Продолжение химических свойств

Реакция замещения карбонильного кислорода с фенилгидразином протекает иначе, чем у альдегидов:

Реакции по ОН-группе:

1) получение простых эфиров

Полученное петазамещённое производное иногда называют пентаметилглюкозой, но правильно называть его тетраметилметилглюкозидом

2) получение сложных эфиров

3) Дегидратация в присутствии минеральных кислот HCl, H₂SO₄

4) Эпимеризация

Это два диастериомера, различающиеся по конфигурации при одном из хиральных центров.

В щелочной среде моносахариды способны к кето-енольной таутомерии.

Глюкоза с известковой водой спустя 5 дней при комнатной температуре

D-глюкоза + D-манноза + D-фруктоза

63,5% 2,5% 31%

Состояние равновесия зависит от природы щелочного агента

5) Спиртовое брожение (биохимический процесс)

Осуществляется под действием жизнедеятельных дрожжей. Дрожжи – живые одноклеточные организмы (грибки), размножающиеся в сахарной среде.

(Открыл Гей-Люссак)

Дрожжи вырабатывают фермент – зимазу (сложная по составу) – катализирующий процесс.

Дата добавления: 2014-01-11