Введение в кольцо 2 заместителя. Заместители I и II рода. Правила ориентации в бензольном кольце

Первый заместитель вводится в молекулу в любое положение, так как все положения в молекуле бензола равноценны.

Второй и третий заместители вводятся в определенные положения, согласно правилам ориентации.

Заместители подразделяются на заместители I рода (донорные) и II рода (акцепторные).

ПРАВИЛА ОРИЕНТАЦИИ В БЕНЗОЛЬНОМ КОЛЬЦЕ:

1. Если в кольце присутствует заместитель I рода, то последующее замещение производится в орто- или пара-положение.

2. Если в кольце присутствует заместитель II рода, то последующее замещение производится в мета-положение.

Данная ориентация второго заместителя по отношению к первому объясняется влиянием заместителя в исходном соединении на перераспределение электронной плотности в кольце.

Правило 1:

Метильная группа (СH₃) относится к заместителям I рода, она смещает электронную плотность в сторону кольца, способствует ее перераспределению внутри молекулы. Соответственно, в орто- и пара- положениях создается избыток электронной плотности (δ-). Следовательно, в эти положения и стремится электрофильная частица хлора.

Правило 2:

Нитрогруппа (NO₂) относится к заместителям II рода, смещая электронную плотность от кольца на себя, способствует ее перераспределению внутри молекулы. Соответственно, в мета- положениях создается избыток электронной плотности (δ-). Следовательно, в эти положения и стремится электрофильная частица хлора.

Дата добавления: 2014-10-15