Примеры реакций галогенирования карбонильных соединений

· Геторолитическое галогенирование кетонов довольно часто встречается в химико-фармацевтической промышленности. Например, в синтезах эфедрина, адреналина, левомицетина, мезатона и других лекарственных субстанций бромируют пропиофенон, п- и м-нитроацетофенон, камфору и другие аналогичные вещества примерно в одинаковых условиях при температуре 30—80 °С:

· Хлороформ получают из ацетона или этанола и хлорной извести. При этом спирт сначала окисляется до ацетальдегида, превращается в хлораль, и затем расщепляется гидроксидом кальция до хлороформа и формиата кальция:

Образующийся в качестве промежуточного продукта хлораль является ценным реагентом в органическом синтезе, а его гидрат (хлоралгидрат) —лекарственным препаратом снотворного действия.

Электрохимический метод получения хлороформа является наиболее современным. Спирт или ацетон смешивают с раствором хлорида калия или натрия и подвергают электролизу. Образовавшийся гипохлорит натрия окисляет и галогенирует субстрат:

· Иодоформная проба — пример использования галоформной реакции в аналитических целях для обнаружения группировок CH₃CO и CH₃CHOH в молекулах органических соединений. Реагентом служит раствор иода в щелочи, который одновременно окисляет первичные и вторичные спирты и иодирует карбонильные соединения. Образовавшийся иодоформ имеет специфический запах:

Дата добавления: 2014-10-15