Синтез алкенов методами каталитического и окислительного дегидрирования

Для синтеза алкенов из алканов используют каталитическое и окислительное дегидрирование. В результате этих процессов повышается степени окисления атомов в органических соединениях.

Примером каталитического дегидрирования может служить «ароматизация» 3,4-дигидропапаверина в присутствии палладия на сульфате бария в среде тетралина при 190—200 °С в синтезе папаверина и 4,5-дигидроимидазола на никелевом катализаторе при нагревании при получении метронидазола:

Окислительное дегидрирование чаще всего проводят хлоранилом (2,3,5,6-тетрахлор-1,4-бензохинон) и ДДХ (2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохинон), и в значительно более мягких условиях (при температуре около 100 °С) с выходом более 80 %:

Выход образующегося продукта зависит от использованного хинона, природы растворителя и кислотности среды.

Окислительное дегидрирование диоксидом селена менее селективно, но также применяется в химии стероидов, например, в синтезе ципротеронацетата:

Дата добавления: 2014-10-15