Реакции декарбоксилирования

Варианты неспецифических преобразований аминокислот

Каждая аминокислота, естественно подвергается специфическому распаду. Но вследствие общности строения для этих соединений характерны неспецифические фазы катаболизма, начало которых имеет альтернативу: каждая аминокислота включает обязательно две функциональные группы, отсюда разрушение может начаться или с декарбоксилирования, или лишения аминогруппы. Небольшой процент циклических аминокислот преобразуется идентично ПВК.

Схему этой реакции можно представить в следующем виде:

Продукты подобного преобразования — амины (см. Приложение, табл. 2), довольно разнообразны по функциям (табл. 2.1.1.1). Большая часть из них обладает высокой биологической активностью, являясь гормонами, нейромедиаторами. Присутствие в исходном субстрате дополнительной функциональной группы (-ОН, -СООН) придает соединению иные свойства. После декарбоксилирования гидроксиаминокислоты серина образуется этаноламин — компонент различных фосфолипидов; аспартат в этом случае дает β-аланин, который включается, например, в НSКоА, карнозин, ансерин.

Биологически активные амины действуют кратковременно и быстро разрушаются специфическими аминооксидазами (МАО, ДАО и т.д.):

Отщепившийся от аминокислоты углекислый газ способен взаимодействовать с водой цитоплазмы с образованием угольной кислоты, которая под влиянием внутриклеточных буферных систем может превратиться в свои соли, также создав подобную бикарбонатную систему.

Таблица 2.2.1.2.2.

Происхождение аминов и их функции

Аминокислота	Ее амин	Роль
Глутаминовая кислота	Г амма- а мино м асляная к ислота (ГАМК)	Медиатор
Аспарагиновая кислота	б ета-аланин	Компонент карнозина, ансерина — антиоксидантов или НSКоА
Фенилаланин	Фенилэтиламин	Нейромедиатор
Тирозин	Тирамин	Нейромедиатор
Диоксифенилаланин (ДОФА)	Дофамин	Нейромедиатор, гормон
Триптофан	Триптамин	Нейромедиатор, гормон
5-окситриптофан	5-окситриптамин (серотонин)	Гормон, медиатор
Гистидин	Гистамин	Медиатор боли, воспаления
Серин	Этаноламин	Компонент глицерофосфатидов - этаноламинфосфатидов
Цистеин	Цистеамин	Радиопротектор

Возможен иной исход декарбоксилирования: углекислый газ связывается с биотином (коферментом декарбоксилазы), образуется карбоксибиотин. В таком виде это соединение служит источником карбоксильной группы, т. е. используется в процессах карбоксилирования (например, в получении из ПВК оксалоацетата; синтез ацилов ВЖК начинается с карбоксилирования ацетил-КоА в малонил-КоА и т.д.).

Дата добавления: 2014-10-15