Тема: Анилин

План лекции:

1. Получение анилина.
2. Химические свойства анилина.
3. Применение анилина.

Анилин C₆H₅NH₂ является важнейшим ароматическим амином. Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, которая кипит при температуре 184,4 ⁰ С.

Анилин был впервые получен в XIX в. русским химиком-органиком Н. Н. Зининым, который использовал реакцию восстановления нитробензола сульфидом аммония (NH₄)₂S. В промышленности анилин получают каталитическим гидрированием нитробензола с использованием медного катализатора:

C₆H₅ – NO₂ + 3H₂ -^cu-- C₆H₅ – NH₂ + 2H₂O

Старый способ восстановления нитробензола, который потерял промышленное значение, заключается в использовании в качестве восстановителя железа в присутствии кислоты.

По химическим свойствам анилин во многом аналогичен предельным аминам, однако по сравнению с ними является более слабым основанием, что обусловлено влиянием бензольного кольца. Свободная электронная пора атома азота, с наличием которой связаны основные свойства, частично втягивается в П – электронную систему бензольного кольца:

Уменьшение электронной плотности на атоме азота снижает основные свойства анилина. Анилин образует соли лишь с сильными кислотами. Например, с хлороводородной кислотой он образует хлорид фениламмония:

C₆H₅NH₂ + HCl --- [C₆H₅NH₃]Cl

Азотная кислота образует с анилином диазосоединения:

C₆H₅ – NH₂ + NaNO₂ +2HCl --- [C₆H₅ – N⁺==N]Cl^- + NaCl + 2H₂O

Диазосоединения, особенно ароматические. Имеют большое значение в синтезе органических красителей.

Некоторые особые свойства анилина обусловлены наличием в его молекуле ароматического ядра. Так, анилин легко взаимодействует в растворах с хлором и бромом, при этом происходит замещение атомов водорода в бензольном ядре, находящихся в орто - и пара -положенияхк аминогруппе:

Анилин сульфируется при нагревании с серной кислотой, при этом образуется сульфаниловая кислота:

Сульфаниловая кислота – важнейший промежуточный продукт при синтезе красителей и лекарственных препаратов.

Гидрированием анилина в присутствии катализаторов можно получить циклогексиламин:

C₆H₅ – NH₂ + 3H₂ --- C₆H₁₁ – NH₂

Анилин используется в химической промышленности для синтеза многих органических соединений, в том числе красителей и лекарств.

Тема: Аминокислоты. Классификация аминокислот

План лекции:

1. Строение аминокислот.
2. Важнейшие представители аминокислот.

Аминокислотами называются органические кислоты, содержащие одну или несколько аминогрупп. В зависимости от природы кислотной функции аминокислоты подразделяют на аминокарбоновые, например H₂N(CH₂)₅COOH, аминосульфоновые, например H₂N(CH₂)₂SO₃H, аминофосфоновые, H₂NCH[P(O)(OH)₂]₂, аминоарсиновые, например, H₂NC₆H₄AsO₃H₂.

Согласно правилам ИЮПАК название аминокислот производят от названия соответствующей кислоты; взаимное расположение в углеродной цепи карбоксильной и аминной групп обозначают обычно цифрами, в некоторых случаях - греческими буквами. Однако, как правило, пользуются тривиальными названиями аминокислот. (см. таблицу 1.).

CH₂CH₂­CH₂COOH ç NH₂ -аминомасляная кислота

В зависимости от положения аминогруппы по отношению к карбоксилу различают , и - аминокислоты:

	CH3CH2­CHCOOH ç NH2 -аминомасляная кислота
		CH2CH2COOH ç NH2 -аминопропионовая кислота

Все - аминокислоты, кроме аминоуксусной (глицина), имеют асимметрический - углеродный атом и существуют в виде двух энантиомеров. За редким исключением, природные - аминокислоты относятся к L- ряду (S-конфигурация) и имеют следующее пространственное строение:

По физическим и ряду химических свойств аминокислоты резко отличаются от соответствующих кислот и оснований. Они лучше растворяются в воде, чем в органических растворителях; хорошо кристаллизуются; имеют высокую плотность и исключительно высокие температуры плавления. Эти свойства указывают на взаимодействие аминных и кислотных групп, вследствие чего аминокислоты в твёрдом состоянии и в растворе (в широком интервале pH) находятся в цвиттер-ионной форме (т.е. как внутренние соли). Взаимное влияние групп особенно ярко проявляется у - аминокислот, где обе группы находятся в непосредственной близости.

Цвиттер-ионная структура аминокислот подтверждается их большим дипольным моментом (не менее 50×10^-30 Кл × м), а также полосой поглощения в ИК- спектре твердой аминокислоты или её раствора.

Таблица 1.

Дата добавления: 2014-10-22