Карбоновые кислоты

Карбоксильная группа в молекулах алифатических кислот должна получать наименьший номер и обозначается она суффиксом – овая кислота:

      гептандиовая кислота

  2,3-диметилгексановая кислота

Если группа –COOH рассматривается как заместитель (и не входит в родоначальную структуру), то она получает название – карбоновая кислота:

    2-метилциклогексанкарбоновая кислота

Карбоксигруппу обозначают приставкой карбокси - если в соединении присутствует другая группа, имеющая преимущество в перечислении:

  п-карбоксифенилуксусная кислота

1.3. Электронное строение органических соединений

В составе органических соединений чаще всего находят следующие элементы: C, O, H, N, S, P, которые получили название элементов – органогенов.

Электронное состояние углерода (невозбужденное) – 1S² 2S² 2P², при переходе в возбужденное состояние - 1S² 2S¹ 2P³.

Интерес представляют S и P орбитали, поскольку валентные электроны углерода и элементов-органогенов находятся на них.

Гибридизация орбиталей – смешение нескольких атомных орбиталей различной формы и близкой энергии с образованием такого же числа новых гибридных орбиталей, расположение которых в пространстве соответствует геометрии молекулы. Гибридные орбитали за счет более эффективного перекрывания образуют более прочные связи по сравнению с негибридными. n

В органических соединениях углерод может находиться в одном из трех валентных состояний:

I валентное состояние – sp³-гибридизация, при которой происходит смешивание I S и 3 p-орбиталей, с возникновением 4-х гибридизованных орбиталей, расположенных в пространстве под углом 109º28´ по отношению друг к другу. Углерод в таком состоянии получил название тетрагонального атома углерода и встречается в предельных органических соединениях.

sp³-гибридные орбитали направлены в пространстве к вершинам тетраэдра (тетраэдрическая конфигурация).

II валентное состояние – sp²-гибридизация, при которой происходит смешивание I S и 2 p-орбиталей, с возникновением 3-х гибридизованных орбиталей, расположенных в одной плоскости под углом 120º по отношению друг к другу. Негибридизованная p-орбиталь расположена перпендикулярно плоскости гибридизованных орбиталей. Углерод в таком состоянии называют тригональным и встречается он в соединениях с двойными связями (атом C в алкенах, карбонильной и карбоксильной группах).

III валентное состояние – sp-гибридизация, при которой происходит смешивание I S и 1p-орбитали с возникновением 2-х гибридизованых орбиталей, расположенных в пространстве под углом 180º (линейно), а две негибридизованые p-орбитали расположены взаимно перпендикулярно друг другу. Sp-гибридизация характерна для углерода, связанного тройной связью или двумя двойными связями.

Если углерод образует одну углерод-углеродную связь, то его называют первичным, если две углерод-углеродные связи − то вторичным; если три углерод-углеродные связи – то третичным; если четыре углерод-углеродные связи – то четвертичным.

Например:

   

1-й и 5-й углероды – первичные; 4-й – вторичный; 3-й – третичный;

2-ой – четвертичный.

Дата добавления: 2014-11-25