Подлинность. Производные изоаллоксозина

Рибофлавин

Riboflavinum

Производные изоаллоксозина

Изоаллоксазиновый цикл представляет собой конденсированную систему из трех колец пиримидинового (1, 2, 3, 4), пиразинового (9, 10), бензольного (5, 6, 7, 8).

Vitaminum B₂

Витамин В₂

6,7-Диметил-9-(D-1-рибитил)-изоаллоксазин

(в положении 9 остаток сахара рибозы)

Получение. Впервые витамин В₂ выделен в виде желтого пигмента из молочной сыворотки. В свободном виде встречается в молоке, моче, сетчатке глаз; в других природных источниках - в виде кофермента, входящего в состав ферментов, регулирующих окислительные процессы в клетках, участвующих в синтезе белков, жиров, углеводов, оказывает влияние на ЦНС, действует на процессы обмена в роговице и сетчатке глаза. При недостатке витамина В₂ поражаются слизистые рта и глаз.

Описание. Желто-оранжевый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом, горького вкуса. На свету неустойчив. Мало растворим в воде, не растворим в спирте, эфире, ацетоне, бензоле и хлороформе, растворим в растворах щелочей.

1. нейтральный раствор препарата (1 мг на 100 мл воды) имеет яркую зеленовато-желтую окраску (обусловлена наличием в молекуле хромофорной - азометиновой - группировки)

При просматривании в УФ-свете обнаруживается интенсивная зеленая флуоресценция (обусловлена наличием свободной иминной группы в положении 3 - NH), исчезающая при добавлении соляной кислоты или щелочи, при добавлении гидросульфита натрия NaHSO₃ исчезает и флуоресценция и окраска (вследствие восстановления рибофлавина в бесцветное соединение лейкорибофлавин).

рибофлавин

лейкорибофлавин

2. удельное вращение щелочного раствора.

3. ВАК: с солями металлов образует не растворимые в воде комплексы (с серебром - оранжево-красный осадок)

4. за счет первично-спиртовой группировки сахара рибозы может образовывать сложные эфиры с кислотами (эфир рибофлавина с серной кислотой окрашен в вишнево-красный цвет)

Дата добавления: 2014-11-25