Органические соединения

Вода

Главное свойство молекулы воды – полярность. Кислород присоединяет два атома водорода с помощью двух незаполненных электронных орбиталей, находящихся в sp ₃‑гибридизации, соответственно между двумя связями О–Н существует угол, близкий к тетраэдрическому 105^o28’. Таким образом, два атома водорода несколько смещены в одну сторону. Ядро кислорода сильнее притягивает электроны, чем ядро водорода, поэтому электронная плотность смещается в сторону кислорода, так что часть молекулы со стороны кислорода оказывается отрицательно заряженной, а со стороны водорода – положительно заряженной. Тем самым молекула воды представляет собой диполь. Диполям свойственно ориентироваться в электрическом поле – атом кислорода притягивается к положительному заряду, атомы водорода – к отрицательному. Поэтому вода является полярным растворителем. Вещество, состоящее из ионов, связанных ионной связью, – электростатическим притяжением друг к другу (например, поваренная соль), попадая в воду, растворяется в ней, поскольку молекулы воды притягиваются к ионам своей противоположно заряженной частью, окружают (гидратируют) их, тем самым увеличивая расстояние между ионами и ослабляя силу электростатического притяжения между ними, и в результате отрывют их друг от друга.

В жидкой фазе многие молекулы воды обратимо связаны друг с другом слабыми водородными связями. При нагревании воды часть тепла идет не на увеличение кинетический энергии молекул (т. е. не на повышение температуры), а на разрушение водородных связей. Поэтому вода отличается большой теплоемкостью. Водородные связи также придают ей большую теплопроводность и достаточную вязкость. Все эти свойства воды чрезвычайно важны с точки зрения того, что она является внутренней средой живых существ – они обеспечивают тепловую устойчивость и целостность живым организмам.

Наконец, вода обладает еще одним совершенно уникальным свойством, которое делает пригодным для жизни большую часть поверхности нашей планеты, которая оказалась бы непригодной если бы этого свойства не было. Вода в твердой фазе – лед – имеет меньшую плотность, чем в жидкой. Ну и что, казалось бы? Но давайте вспомним, что наша планета, во-первых, на три четверти покрыта океанами и, во-вторых, на получает тепло от солнца и, частично, от процессов в собственных недрах и теряет тепло, излучая его в космос со своей поверхности. В высоких широтах бывает зима – время года, когда излучается больше тепла, чем поступает. Это излучение идет в основном с поверхности океанов, которая охлаждается до точки замерзания. Если бы лед был тяжелее воды, то он, образовавшись, опускался бы на дно, а на поверхность поступали более теплые ее слои, которые также бы охлаждались за счет излучения до точки замерзания и т. д. Мы имели бы эффективную конвективную систему теплоотдачи мирового океана, большая часть которого, при нашем расстоянии от Солнца, промерзла бы до дна. Но поскольку лед в реальности легче жидкой воды, он остается на поверхности, излучая за счет своей низкой температуры не очень много тепла. Более того, за счет своей невысокой плотности лед менее теплопроводен, чем жидкая вода, и тем самым создает своего рода «шубу» океана. В результате на поверхности планеты в целом сохраняется гораздо больше тепла, чем было бы если бы вода, подобно подавляющему большинству веществ, в твердой фазе была плотнее, чем в жидкой.

В предыдущей лекции был сделан упор на технические аналогии. Сейчас мы их продолжим. Если мы посмотрим на то, как устроены технические объекты, то увидим крупные уникальные структуры, которые выполняются путем литья или ковки, – котлы, корпуса, затем структуры, выполняемые из плоских или линейных материалов стандартных параметров, – листовой металл, уголок, жесть, проволока, трубы, фанера, ткани – и, наконец, много жестко стандартизованных деталей, связанных с крепежом, – болты, гайки, заклепки, разъемы. Живые существа хотя иногда с виду и напоминают произведения техники, собраны целиком из мелких жестко стандартизованных деталей, органических молекул определенной структуры (нуклеотидов, аминокислот, моносахаридов). Это, в частности, позволяет им питаться друг другом. В этом отношении по своему устройству они более напоминают детский конструктор.

Как вы знаете, химия делится на неорганическую и органическую. Органическая занимается соединениями углерода и некоторыми подобными им веществами. Неорганическая – соединениями всех остальных элементов. Причем органическая по объему гораздо больше неорганической. Это отражает способность углерода образовывать сложные и разнообразные соединения, прежде всего на основании легкости, с которой атомы углерода соединяются друг с другом, образуя цепочки. Как вы знаете, углерод четырехвалентен, а два атома углерода могут образовывать одинарную, двойную и тройную связи.

Основа живого вещества – биополимеры, являющиеся макромолекулами, т. е. органическими соединениями с очень длинными молекулами, общей массой от тысячи до миллиарда атомных единиц. Биополимеры построены из стандартных структурных единиц – мономеров, представляющих собой более простые органические соединения в той или иной степени стандартной структуры. Образуя биополимеры, мономеры соединяются друг с другом одинарными ковалентными связями, причем одним из вовлеченных в них атомов всегда является кислород. Расщепление биополимеров всегда идет с затратой молекулы воды, которая расщепляется на атом водорода (H) и OH-группу, причем они присоединяются к атомам, ранее соединенным той самой связью, которая связывала мономеры – водород к атому кислорода, ОН-группа к атому углерода. Эта реакция называется гидролиз. Образование этой связи в ходе синтеза биополимеров – конденсации – всегда идет с затратой энергии и сопровождается отделением молекулы воды от двух соединяемых мономеров. О мономерах в составе биополимеров принято говорить как об остатках, например, говорят обостатках глюкозы (хотя этот остаток составляет почти всю молекулу), остатках аминокислот.

По способу соединения мономеров биополимеры бывают линейные и разветвленные, а по характеру мономеров – регулярные, составленные из одинаковых мономеров или одинаковых сочетаний мономеров, и нерегулярные, составленные соответственно из разных мономеров, чередующихся нерегулярно.

Основными типами биополимеров являются нуклеиновые кислоты, белки и углеводы. Жизнь, судя по всему, начиналась с нуклеиновых кислот, в современной жизни наиболее функционально важны белки, углеводы используются как резерв энергии и как строительный материал. Кроме того, очень важны такие классы веществ, как низкомолекулярные углеводы и липиды – также в качестве носителей энергии и строительного материала; у некоторых из них имеется и регуляторная роль.

Проще всего устроены углеводы и липиды. Начнем с углеводов, которые позволят нам вспомнить несколько важных вещей.

Дата добавления: 2014-11-16