Загальна характеристика класу оксосполук

План

1. Загальна характеристика класу оксосполук.

2. Будова, ізомерія, номенклатура альдегідів та кетонів.

3. Способи добування альдегідів та кетонів жирного та ароматичного ряду.

4. Фізичні властивості альдегідів та кетонів.

Ключові слова: оксосполуки, функціональна група, оксогрупа, карбонільна група, альдегід, кетон, етеналь, ацетон, гемінальні дигалогеналкани, реакція Розенмунда, реакція Гатермана-Коха, оксосинтез.

Література: [1] с. 150 - 159; [3] с. 276-283

Оксосполуки — органічні речовини, які містять в молекулі оксогрупу (карбонільну групу) .

До оксосполук відносяться альдегіди та кетони. Альдегідами називаються сполуки, в яких карбонільна група сполучена з вуглеводневим залишком і Гідрогеном, кетонами – якщо вона сполучена з двома вуглеводневими залишками:

В залежності від характеру вуглеводневих радикалів, які входять в молекули альдегідів або кетонів, розрізнюють насичені, ненасичені, циклічні, ароматичні й гетероциклічні альдегіди і кетони. Кетони, крім того, бувають змішаного типу: радикали, з якими зв’язана кетогрупа, можуть належати до різних класів вуглеводнів.

1. Будова, ізомерія, номенклатура альдегідів та кетонів

За номенклатурою IUPAC в основі назв альдегідів лежить назва вуглеводню з тим же числом атомів Карбону, включаючи атом Карбону карбонільної групи, до якого додають закінчення , а кетони — додаючи закінчення . Нумерація ланцюга альдегідів починається з Карбону карбонільної групи, а кетонів — з кінця ланцюга, ближче до якого розташована карбонільна група. За тривіальною номенклатурою альдегіди називають за відповідними кислотами, на які вони перетворюються окисненням, із додаванням у кінці назви слова „альдегід”. За радикально-функціональною номенклатурою назви кетонів складають (за алфавітом) із назв вуглеводневих залишків (радикалів), які зв’язані з карбонільною групою, з додаванням слова „кетон”.

Ізомерія альдегідів пов’язана з будовою вуглеводневого залишку, а кетонів — з ізомерією карбонового ланцюга та положенням функціональної групи. Ізомерія характерна для тих кетонів, у молекулах яких є п’ять і більше атомів Карбону.

В таблиці 10.1.1 наведена структура та назви деяких альдегідів і кетонів.

Таблиця 10.1.1 Гомологічний ряд і номенклатура альдегідів і кетонів

Формула	Номенклатура
Тривіальна	Систематична IUPAC
Альдегіди
1.		Мурашиний альдегід (формальдегід)	Метаналь
2.		Оцтовий альдегід (ацетальдегід)	Етаналь
3.		Пропіоновий альдегід (пропіональдегід)	Пропаналь
4.		Масляний альдегід (бутиральальдегід)	Бутаналь
5.		Ізомасляний альдегід	2-Метилпропаналь
6.		Валеріановий альдегід	Пентаналь
7.		Ізовалеріановий альдегід ( метилмасляний)	3-Метилбутаналь
9.		Акриловий альдегід (акролеїн)	2-Пропеналь
10.		Кротоновий альдегід	2-Бутеналь
11.		Бензойний альдегід (бензальдегід)
12.		Толуїловий альдегід

Кетони
1.		Диметилкетон (ацетон)	Пропанон
2.		Метилетилкетон	2-Бутанон
3.		Метилпропілкетон	2-Пентанон
4.		Метилізопропілкетон	3-Метил-2-бутанон
5.		Діетилкетон	3-Пентанон
6.		Метилфенілкетон (ацетофенон)
7.		Дифенілкетон (бензофенон)

3. Способи добування альдегідів та кетонів жирного та ароматичного ряду

Способи добування карбонільних сполук: окиснення спиртів; дегідрування спиртів; відновлення галогенангідридів кислот (реакція Розенмунда); специфічне окиснення гомологів бензолу; термічний розклад солей карбонових кислот; гідроліз гемінальних дигалогенопохідних; гідратація алкінів (реакція Кучерова); оксосинтез; безпосереднє введення альдегідної групи (реакція Гатермана-Коха); одержання ароматичних кетонів за реакцією Фріделя-Крафтса.

4. Фізичні властивості альдегідів та кетонів

Насичені альдегіди і кетони — це безбарвні рідини, крім метаналю, який за нормальних умов є газом. Температури кипіння альдегідів та кетонів нижчі, ніж у спиртів і кислот з тією ж кількістю атомів Карбону, тому що для них не характерний водневий зв’язок. Так, температура кипіння бутаналю (масляного альдегіду) становить +75,6°С, н-бутанолу — +117°С, бутанової (масляної) кислоти — +165°С. Кетони киплять за більш високих температур, ніж альдегіди з тією ж кількістю атомів Карбону.

Мурашиний і оцтовий альдегіди, як і ацетон, добре розчиняються у воді. Нижчі альдегіди мають різкий неприємний запах, деякі вищі альдегіди та кетони мають приємний запах. Альдегіди та деякі кетони приймають участь у формуванні смаку і аромату хліба, вина та ряду інших харчових продуктів.

ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ І КЕТОНІВ

Лекція №11 (2 години)

Дата добавления: 2014-12-08