П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом

План

ГЕТЕРОЦИКЛІЧНІ СПОЛУКИ

Загальна характеристика каротиноїдів

Каротиноїди, розповсюдження у природі, вміст у харчових продуктах. Каротиноїди - це рослинні червоно-жовті пігменти, які зумовлюють забарвлення деяких жирів, а також овочів і фруктів, яєчного жовтку і багатьох інших продуктів. Бета-каротин — провітамін А, його будова, поширення у природі. Значення вітаміну А.

Лекція 27 (2 години)

1. П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом.

2. Конденсовані системи, які містять п’ятичленні гетероцикли з одним

гетероатомом.

3. П’ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами.

4. Шестичленні гетероцикли з одним гетероатомом у кільці.

5. Шестичленні гетероцикли з двома гетероатомами у кільці. Конденсовані гетероцикли.

Ключові слова: гетероатом, фуран, пірол, тіофен, ацидофобність, реакція Юр’єва, триптофан, гістидин, біотини, піран, флавон, кверцетин, антоціанідини, токофероли, піридин, піразин, піримідин,, пурин, сечова кислота, ксантин, теобромін, теофілін, кофеїн.

Література: [2] с. 178 - 217; [3] с. 485 - 521

П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом: фуран, тіофен, пірол. Ароматичність гетероциклів, ацидофобність фурану і піролу. Реакція Юр’єва – взаємне перетворення циклів.

Фуран. Способи добування: реакція Юр’єва, піроліз слизової кислоти.

Хімічні властивості: реакції електрофільного заміщення відбуваються в -положенні. Відновлення фурану. Тетрагідрофуран – рідина, використовується як розчинник, має властивості етерів.

Фурфурол, -фуриловий альдегід, має властивості альдегідів. Розповсюдження у природі — у пентозанах.

Тіофен. Способи добування: реакція Юр’єва, реакція Чичибабіна:

Хімічні властивості. Реакції електрофільного заміщення проходять за звичайних умов. Продуктом відновлення тіофену є тіофан.

Пірол. Способи добування: реакція Юр’єва, реакція Чичибабіна, піроліз слизовокислого амонію.

Хімічні властивості: реакції електрофільного заміщення, відновлення, кислотні властивості (утворення калій піролу). Похідні піролу: пролін й оксипролін — амінокислоти білків.

Ядро порфину. Порфірини. Уявлення про гем та хлорофіл.

Дата добавления: 2014-12-08